S-苯汞基酸 | 4775-80-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-苯汞基酸
• 中文别名: N-乙酰基-S-苯基-L-半胱氨酸
• 英文名称: (R)-2-acetamido-3-(phenylthio)propanoic acid
• 英文别名: N-acetyl-S-phenyl-L-cysteine；1-phenylmercapturic acid；S-Phenylmercapturic acid；SPMA；N-acetyl-S-phenyl-L-cysteine；N-Acetyl-S-phenyl-L-cystein；S-Phenyl-N-acetylcysteine；(2R)-2-acetamido-3-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 4775-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD16661257
• 分子量: 239.295
• InChiKey: CICOZWHZVMOPJS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 沸点：
  494.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

1.1 产品标识符
: N-乙酰基-S-苯基-L-半胱氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H13NO3S
分子式
: 239.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
129 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.359
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯的代谢物S-苯巯基尿酸可作为生物标志物，可通过气相色谱（GC）、高效液相色谱（HPLC，采用UV或荧光检测）、气相色谱-质谱联用（GC-MS）、液相色谱-质谱/质谱联用（LC-MS/MS）或免疫测定方法进行鉴定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苯汞基酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-benzenesulfinyl-N-benzyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Wolfe,S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 18, p. 2412 - 2425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 buffered HCl-salt benzenediazonium-chloride-solution 作用下， 生成 S-苯汞基酸
  参考文献：
  名称：

  Zbarsky; Young, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 151, p. 211,212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Cysteine Using Arenediazonium Salts
  作者：Naganaboina Naveen、Saumitra Sengupta、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03160

  日期：2018.4.6

  A mild chemoselective method for S-arylation of cysteine has been developed in an open-flask procedure under metal-free conditions using arenediazonium salts in methanol.

  已经开发了在无金属条件下使用甲醇中的芳烃重氮盐盐在开瓶程序中进行半胱氨酸S芳基化的温和化学选择性方法。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective and Biocompatible Functionalization of Cysteine-Containing Molecules at Room Temperature
  作者：Riyadh Ahmed Atto Al-Shuaeeb、Sergii Kolodych、Oleksandr Koniev、Sébastien Delacroix、Stéphane Erb、Stéphanie Nicolaÿ、Jean-Christophe Cintrat、Jean-Daniel Brion、Sarah Cianférani、Mouâd Alami、Alain Wagner、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201602277

  日期：2016.8.1

  generation of aminobiphenyl palladacycle pre‐catalyst “G3‐Xantphos” enables functionalization of peptides containing cysteine in high yields. The conjugation (bioconjugation) occurs chemoselectively at room temperature under biocompatible conditions. Extension of the method to protein functionalization allows selective bioconjugation of the trastuzumab antibody.

  第三代氨基联苯Palladacycle的前催化剂“ G3-Xantphos”使含有半胱氨酸的肽能够以高收率进行功能化。共轭（生物共轭）是在生物相容性条件下于室温下化学选择性发生的。将方法扩展至蛋白质功能化可实现曲妥珠单抗抗体的选择性生物缀合。
• Synthesis of Aromatic S-Sustituted Derivatives of N-Acetyl-L-cysteine
  作者：RJS Hickman、BJ Christie、RW Guy、TJ White

  DOI：10.1071/ch9850899

  日期：——

  A new method for the preparation of aromatic, S-substituted derivatives of N-acetyl-L- cysteine is described. The method involves nucleophilic substitution of aromatic iodides by N-acetyl-L- cysteine in the presence of copper(I) iodide, and provides the first example of nucleophilic substitution of unactivated aromatic halides by N-acetyl-L- cysteine . The method has been used to prepare N-acetyl-S-(2-thienyl)-L- cysteine and N-acetyl-S-(3-thienyl)-L- cysteine from 2-iodothiophen and 3-iodothiophen respectively. In addition, the method has been successfully applied to iodobenzene and 1-iodonaphthalene. A product yield of about 30% was obtained in each case.

  本文介绍了一种制备 N-乙酰基-L-半胱氨酸的芳香族 S-取代衍生物的新方法。该方法涉及 N-乙酰基-L-半胱氨酸在碘化铜（I）存在下对芳香族碘化物的亲核取代，并首次提供了 N-乙酰基-L-半胱氨酸对未活化芳香族卤化物进行亲核取代的实例。该方法已用于分别从 2-碘噻吩和 3-碘噻吩制备 N-乙酰基-S-(2-噻吩基)-L-半胱氨酸和 N-乙酰基-S-(3-噻吩基)-L-半胱氨酸。此外，该方法还成功应用于碘苯和 1-碘萘。在每种情况下都获得了约 30% 的产品收率。
• Boronic Acid Pairs for Sequential Bioconjugation
  作者：Mary K. Miller、Michael J. Swierczynski、Yuxuan Ding、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01624

  日期：2021.7.16

  Boronic acids can play diverse roles when applied in biological environments, and employing boronic acid structures in tandem could provide new tools for multifunctional probes. This Letter describes a pair of boronic acid functional groups, 2-nitro-arylboronic acid (NAB) and (E)-alkenylboronic acid (EAB), that enable sequential cross-coupling through stepwise nickel- and copper-catalyzed processes

  硼酸在生物环境中可以发挥多种作用，串联使用硼酸结构可以为多功能探针提供新的工具。这封信描述了一对硼酸官能团，2-硝基-芳基硼酸 (NAB) 和 ( E )-烯基硼酸 (EAB)，它们能够通过逐步的镍和铜催化过程进行顺序交叉偶联。NAB 基团的选择性偶联能够制备钉合肽、蛋白质-蛋白质偶联物和其他生物偶联物。
• NOBLE METAL CATALYSTS
  申请人：Wolf Dorit

  公开号：US20100105945A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Catalyst systems consisting of supported or unsupported transition metal catalysts which have modifiers on the surface. The modifiers have sulphur-containing functionalities (G 0 ). In addition, the modifiers may have a spacer (Sp) and a Bronsted-basic, Bronsted-acidic or Lewis-basic functionality (G 1 ). The catalyst systems may be used for hydrogenation, reductive alkylation and reductive amination.

  由支持或不支持的过渡金属催化剂组成的催化剂系统，在其表面具有修饰剂。这些修饰剂具有含硫官能团（G0）。此外，修饰剂可能具有一个间隔子（Sp）和一个布朗斯特碱性、布朗斯特酸性或路易斯碱性官能团（G1）。这些催化剂系统可用于加氢、还原烷基化和还原胺化反应。