S-苯基-L-半胱氨酸 | 5437-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-苯基-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-phenylcysteine
• 英文别名: 2-(S)-amino-3-phenylsulfanylpropionic acid；2-Azaniumyl-3-phenylsulfanylpropanoate；2-azaniumyl-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 5437-52-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: XYUBQWNJDIAEES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-2000C
• 沸点：
  361.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苯基-L-半胱氨酸 在 双氧水 作用下， 生成 S-phenyl-DL-cysteine S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents. V. Some Sulfur-Substituted Derivatives of Cysteine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a004
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-S-苄基DL-半胱氨酸/巯基丙氨酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  576.部分消旋，伴随二苯甲酰基-D-胱硫醚和-羊毛硫氨酸的酸水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002847

文献信息

• A Formylcarbonium Ion Synthon. Synthesis of 3-Thio-Substituted 2-Amino Acids and Thio-Substituted Enamines from 2-Acyloxyacrylonitriles
  作者：Akira Oku、Naofumi Hori-ie、Toshiro Harada

  DOI：10.1246/bcsj.60.609

  日期：1987.2

  The utilization of 2-acyloxy-3 -phenylthiopropionitriles (2) which were prepared by the Michael addition of thiophenol to 2-acyloxyacrylonitriles (CH2=C(CN)OCOR), as a formylcarbonium ion synthon, was demonstrated by the transformation of 2 into S-phenylcysteine and 2-phenylthio enamines.

  利用通过噻吩酚对2-酰氧基丙烯腈（CH2=C(CN)OCOR）的迈克尔加成反应制备的2-酰氧基-3-苯基硫丙腈（2），作为甲酰阳离子合成前体的应用，通过将2转化为S-苯基半胱氨酸和2-苯硫基烯胺得到了证明。
• Substituted indoles
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20030119820A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds of the formula I 1 are suitable for preparing pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of NF&kgr;B is involved.

  式I1的化合物适用于制备用于预防和治疗涉及NF&kgr;B增加活性的疾病的药物。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isatin-Derived Azomethine Ylides with 2<i>H</i>-Azirines: Stereoselective Synthesis of 1,3-Diazaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane]oxindoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、Veronika Harmat、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00242

  日期：2019.4.5

  A regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with azomethine ylides generated in situ from isatins and α-amino acids has been elaborated, affording an unprecedented aziridine-fused spiro[imidazolidine-4,3′-oxindole] framework. This one-pot three-component reaction tolerates a wide range of substrates and enables the construction of highly diverse 1,3-diazaspiro[bicyclo[3

  精心设计了2 H-叠氮基与区域的非对映体和非对映体选择性1,3-偶极环加成反应，该叠氮化物是从靛红和α-氨基酸原位生成的，其提供了前所未有的氮丙啶融合螺[imidazolidine-4,3'-oxindole]框架。这种一锅三组分反应可耐受多种底物，并能在温和条件下以高达81％的分离产率构建高度多样化的1,3-二氮杂螺并[双环[3.1.0]己烷]吲哚。
• Dynamic Kinetic Resolution for Asymmetric Synthesis of L-Noncanonical Amino Acids from D-Ser Using Tryptophan Synthase and Alanine Racemase
  作者：Jinhai Yu、Jing Li、Xia Gao、Shuiyun Zeng、Hongjuan Zhang、Junzhong Liu、Qingcai Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.201901132

  日期：2019.10.24

  In this study, d‐Ser was synthesized from cheap Gly and paraformaldehyde with high yield using DTA. And a dynamic kinetic resolution system combining tryptophan synthase and alanine racemase was constructed to convert d/dl‐Ser to l‐Ser for asymmetric synthesis of l‐ncAAs including l‐Trp and l‐Cys derivatives.

  在这项研究中，d- Ser是使用DTA由廉价的Gly和低聚甲醛以高收率合成的。和动态动力学拆分系统相结合的色氨酸合酶和丙氨酸消旋酶构建转化d / dl的-Ser到升-Ser用于不对称合成升-ncAAs包括升-Trp和升-Cys衍生物。
• N-Salicylideneamino acidato complexes of oxovanadium(iv). The cysteine and penicillamine complexes
  作者：João Costa Pessoa、Maria J. Calhorda、Isabel Cavaco、Paulo J. Costa、Isabel Correia、Dina Costa、Luís F. Vilas-Boas、Vítor Félix、Robert D. Gillard、Rui T. Henriques、Robert Wiggins

  DOI：10.1039/b404305g

  日期：——

  desulfydration of cysteine proceeds rapidly, but no similar reaction occurs with penicillamine, although its decomposition is also activated. The DFT calculations do not indicate any energetic basis for this distinct reactivity, which possibly results from different complexes present in the Cys and Pen systems. In the cysteine system, the N-salicylidenedehydroalanine–VIVO complex V is believed to form

  Oxovanadium（IV）配合物配体 源自于 水杨醛 和 大号半胱氨酸并用d -和d，大号青霉胺制备。这些化合物的特点是元素分析， 光谱学 （紫外可见，CD， 电子病历）， 热重， 数码相机和磁化率测量（9–295 K）。我们讨论了与固态和溶液中这些配合物的结构有关的几个方面。特别是形成的可能性噻唑烷通过分子力学和密度泛函理论计算研究了该配合物及其与特征配合物的比较。溶液的结构取决于pH值和溶剂，而同时 大号-Cys光谱结果表明，直到大约10 ℃时，与L -Ala和L -Ser系统的趋势相似。pH 8–9，开始检测到硫醇盐的配位，青霉胺系统非常明显，即在pH> 6.5时发生硫醇盐的配位。在......的存在下水杨醛和V IV O的脱硫半胱氨酸 进行迅速，但没有发生类似的反应 青霉胺，尽管其 分解也被激活。DFT计算并未为这种不同的反应性提供任何能量基础，这可能是由于Cys和Pen系统中