(Z,E,E)-humulene | 63257-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,E,E)-humulene
• 英文别名: (1E,4E,8Z)-2,6,6,9-tetramethylcycloundeca-1,4,8-triene
• CAS: 63257-32-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FAMPSKZZVDUYOS-VHAXJKOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E,E)-humulene 生成 (5Z,7Z)-2,2,4-trimethyl-3,3a,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  FUDZIVARA, JOSITO;NOMURA, MASATO;IKAVA, KADZUNARI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1E,5E,8E)-4,4,8-Trimethyl-cycloundeca-1,5,8-trienyl)-methanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以62.5%的产率得到(Z,E,E)-humulene
  参考文献：
  名称：

  (Z,E,E)-葎草烯的制备。多环倍半萜生物发生的重要中间体

  摘要：

  (Z,E,E)-葎草烯由 (E,E)-6,7-epoxyhumula-2,9-dien-12-ol 制备，其由 (E,E,E)-葎草烯 6,7-用 SeO2-t-BuOOH 氧化生成环氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.281

文献信息

• (,,)-humulene. Conformational analysis and transannular cyclization
  作者：Haruhisa Shirahama、Grudial S. Arora、Eiji Ōsawa、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88046-6

  日期：1983.1

  Geometries and populations for four possible conformers of (,,)-humulene () were obtained by molecular mechanics calculations. Treatment of with mercury salt gave 3,7-epoxy-3,6-secoprotoilludane () and 9,10-epoxide of afforded tetramethylbicyclo[7.2.0]-undecadienols (,) on treatment with TMSOTf.

  的几何形状和种群（四种可能的构象异构体，，）-humulene（ ）由分子力学计算获得。用汞盐处理，经TMSOTf处理后得到3,7-环氧-3,6-secoprotoilludane（）和9,10-环氧的四甲基双环[7.2.0]-十一烷二醇（，）。
• TAKEDA, SATOSHI;IIMURA, YASUHIRO;TANAKA, KAZUNORI;KUROSAWA, ETSURO;SUZUKI+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 155-156
  作者：TAKEDA, SATOSHI、IIMURA, YASUHIRO、TANAKA, KAZUNORI、KUROSAWA, ETSURO、SUZUKI+

  DOI：——

  日期：——
• FRANSEN, H. R.;DORMANS, G. J. M.;BUCK, H. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 18, 2981-2987
  作者：FRANSEN, H. R.、DORMANS, G. J. M.、BUCK, H. M.

  DOI：——

  日期：——