Z-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 | 125814-23-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Z-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
• 英文名称: Z-Ala-NCA
• 英文别名: Z-L-Ala-NCA；benzyl (4S)-4-methyl-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(S)-Benzyl 4-methyl-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 125814-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: PSOXFYKJSWSUAG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-104℃
• 沸点：
  346.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (3S)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  由UNCA合成氰基酮基膦酸酯，β-氨基-α-酮基酯的前体

  摘要：

  由N-氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（UNCA）通过与氰基甲基三苯基chloride氯化物反应，以高收率合成了N-保护氨基酸的氰基亚甲基三苯基膦。这些化合物是α-酮酯的前体，它们是模拟酶抑制剂中四面体过渡态的候选物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01504-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 L-alanine N-carboxyanhydride 在 吡啶 、 N,N-二甲基苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到Z-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
  参考文献：
  名称：

  一种用于氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐合成的微流快速双重活化方法

  摘要：

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob00167e

文献信息

• Cyclic amine compounds
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US20090042967A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to pharmaceutical agents which are agents for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis; the pharmaceutical agents frailty suppressants, muscle strength enhancers, muscle increasing agents, cachexia suppressants, body weight decrease suppressants, agents for the prophylaxis or treatment of prostate hypertrophy, amyotrophy or muscle loss caused by a disease or an agent for reducing the prostate weight. The present invention also relates to methods for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis in a mammal, which comprises administering an effective amount of the pharmaceutical agents of the present invention or a prodrug thereof; use of the pharmaceutical agents of the present invention or a prodrug thereof for the production of an agent for the prophylaxis or treatment of hypogonadism, male climacteric disorder, frailty, cachexia or osteoporosis; and the like.

  本发明涉及用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂，其中包括虚弱抑制剂、肌肉力量增强剂、肌肉增长剂、消瘦抑制剂、体重减少抑制剂、用于预防或治疗前列腺肥大、肌萎缩或疾病引起的肌肉流失或降低前列腺重量的药物剂。本发明还涉及一种在哺乳动物中预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的方法，包括向其投予本发明的药物剂或其前药的有效量；使用本发明的药物剂或其前药生产用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂；等等。
• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• Synthesis of N-urethane protected α-alkyl-γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00026-4

  日期：1998.3

  N-protected α-alkyl-γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-urethane protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with lithium enolates in fairly good yields. These compounds are candidates for mimicking the transition state analogue in enzyme inhibitors. They constitute, however, interesting and diverse building blocks for using in combinatorial chemistry.

  N-保护的α-烷基-γ-氨基-β-酮酸酯是由相应的N-氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐（UNCA）通过与烯醇锂反应合成的，收率很高。这些化合物是模拟酶抑制剂中过渡态类似物的候选物。但是，它们构成了用于组合化学的有趣且多样化的构建基块。
• REGIOSELECTIVE REACTION OF UNPROTECTED SUGARS WITH URETHANE<i>N</i>-CARBOXYANHYDRIDES FOR THE SYNTHESIS OF NEW SURFACTANTS
  作者：Salima Bellhaouel、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1081/scc-120002000

  日期：2002.1

  ABSTRACT Reaction of urethane N-carboxyanhydrides with unprotected amino sugars was the key step in the synthesis of new trimodular surfactants.

  摘要 氨基甲酸乙酯 N-羧酐与未保护氨基糖的反应是合成新型三元表面活性剂的关键步骤。