[(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯基]-2-甲基-3-[(1E,5E)-2,6,10-三甲基十一碳-1,5,9-三烯基]环丙基]甲醇 | 31908-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯基]-2-甲基-3-[(1E,5E)-2,6,10-三甲基十一碳-1,5,9-三烯基]环丙基]甲醇
• 英文名称: Presqualene alcohol
• 英文别名: (+)-(1R,2R,3R)-Presqualene alcohol；[(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2-methyl-3-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 31908-49-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: XLTBFLSFXLLDAZ-VVFNRDJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Presqualene alcohol	117182-28-2	C30H50O	426.726

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-(1R,2R,3R)-Presqualene diphosphate	29849-75-0	C30H52O7P2	586.686

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯基]-2-甲基-3-[(1E,5E)-2,6,10-三甲基十一碳-1,5,9-三烯基]环丙基]甲醇 在 吡啶 、 联苯 、 barium(II) iodide 、 lithium 作用下， 反应 7.0h， 生成 12-hydroxysqualene
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯合酶。不存在 NADPH 时合成非头尾类异戊二烯

  摘要：

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化甾醇生物合成中的两个连续反应。第一种是两分子法呢基二磷酸酯 (FPP) 缩合形成环丙基羰基中间体二磷酸前角鲨烯 (PSPP)。PSPP 随后转化为角鲨烯 (SQ) 涉及碳骨架的广泛重排和 NADPH 依赖性还原。在缺乏 NADPH 的缓冲液中用 FPP 孵育截短的可溶形式的重组酵母 SQase 得到 (1R,2R,3R)-PSPP。随着孵育的继续，SQase 催化 PSPP 随后转化为三萜混合物。两种主要产品，(Z)-脱氢角鲨烯 (DSQ) 和 (R)-12-羟基角鲨烯 (HSQ)，在角鲨烯中发现的 FPP 法呢基单元之间具有相同的 1'-1 键。另一个主要产品，(10S,13S)-10-羟基葡萄球菌烯 (HBO)，在法呢基单元之间具有 1'-3 键。还形成了少量的 (S)-HSQ 和 (10R,13S)-HBO。产生了少量的另外三种三萜、HSQ 和 HBO

  DOI：

  10.1021/ja020410i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2-methyl-3-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到[(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯基]-2-甲基-3-[(1E,5E)-2,6,10-三甲基十一碳-1,5,9-三烯基]环丙基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Presqualene Diphosphate

  摘要：

  (+)-(1R,2R,3R)-Legalene 二磷酸（PSPP）是法呢烯二磷酸（FPP）生物合成鲨烯过程中的一个中间体。天然的1R,2R,3R 对映异构体通过从法呢醇出发的九步合成路线制得，纯度超过或等于98% ee。合成的关键步骤是法呢基叠氮醋酸酯（5）在手性铑催化剂作用下选择性的分子内环丙烷化，生成(-)-环酯6。

  DOI：

  10.1021/jo00109a026

文献信息

• CAPSON, TODD L.;THOMPSON, MICHAEL D.;DIXIT, VYAS M.;GAUGHAN, ROGER G.;POU+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5903-5908
  作者：CAPSON, TODD L.、THOMPSON, MICHAEL D.、DIXIT, VYAS M.、GAUGHAN, ROGER G.、POU+

  DOI：——

  日期：——
• Recombinant Squalene Synthase. Synthesis of Non-Head-to-Tail Isoprenoids in the Absence of NADPH
  作者：Michael B. Jarstfer、Dong-Lu Zhang、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020410i

  日期：2002.7.1

  unidentified alcohol were produced in minor amounts. A methyl ether corresponding to HSQ was detected when methanol was present in the incubation buffer. These compounds are the expected "solvolysis" products from PSPP. They provide strong support for mechanisms that propose cyclopropylcarbinyl cations as intermediates in the SQase-catalyzed rearrangement of PSPP to SQ and unambiguously demonstrate that the

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化甾醇生物合成中的两个连续反应。第一种是两分子法呢基二磷酸酯 (FPP) 缩合形成环丙基羰基中间体二磷酸前角鲨烯 (PSPP)。PSPP 随后转化为角鲨烯 (SQ) 涉及碳骨架的广泛重排和 NADPH 依赖性还原。在缺乏 NADPH 的缓冲液中用 FPP 孵育截短的可溶形式的重组酵母 SQase 得到 (1R,2R,3R)-PSPP。随着孵育的继续，SQase 催化 PSPP 随后转化为三萜混合物。两种主要产品，(Z)-脱氢角鲨烯 (DSQ) 和 (R)-12-羟基角鲨烯 (HSQ)，在角鲨烯中发现的 FPP 法呢基单元之间具有相同的 1'-1 键。另一个主要产品，(10S,13S)-10-羟基葡萄球菌烯 (HBO)，在法呢基单元之间具有 1'-3 键。还形成了少量的 (S)-HSQ 和 (10R,13S)-HBO。产生了少量的另外三种三萜、HSQ 和 HBO
• Enantioselective Synthesis of (+)-Presqualene Diphosphate
  作者：Daniel H. Rogers、Eugene C. Yi、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00109a026

  日期：1995.2

  (+)-(1R,2R,3R)-Presqualene diphosphate (PSPP) is an intermediate in the biosynthesis of squalene from farnesyl diphosphate (FPP). The natural 1R,2R,3R enantiomer was synthesized from farnesol in nine steps with greater than or equal to 98% ee. The key step in the synthesis was the stereoselective intramolecular cyclopropanation of farnesyl diazoacetate (5) upon treatment with a chiral rhodium catalyst to give (-)-lactone 6.

  (+)-(1R,2R,3R)-Legalene 二磷酸（PSPP）是法呢烯二磷酸（FPP）生物合成鲨烯过程中的一个中间体。天然的1R,2R,3R 对映异构体通过从法呢醇出发的九步合成路线制得，纯度超过或等于98% ee。合成的关键步骤是法呢基叠氮醋酸酯（5）在手性铑催化剂作用下选择性的分子内环丙烷化，生成(-)-环酯6。