[(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯基]-2-甲基-3-[(1E,5E)-2,6,10-三甲基十一碳-1,5,9-三烯基]环丙基]甲醇 | 31908-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯基]-2-甲基-3-[(1E,5E)-2,6,10-三甲基十一碳-1,5,9-三烯基]环丙基]甲醇
• 英文名称: Presqualene alcohol
• 英文别名: (+)-(1R,2R,3R)-Presqualene alcohol；[(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2-methyl-3-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 31908-49-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: XLTBFLSFXLLDAZ-VVFNRDJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯基]-2-甲基-3-[(1E,5E)-2,6,10-三甲基十一碳-1,5,9-三烯基]环丙基]甲醇 在 吡啶 、 联苯 、 barium(II) iodide 、 lithium 作用下， 反应 7.0h， 生成 12-hydroxysqualene
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯合酶。不存在 NADPH 时合成非头尾类异戊二烯

  摘要：

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化甾醇生物合成中的两个连续反应。第一种是两分子法呢基二磷酸酯 (FPP) 缩合形成环丙基羰基中间体二磷酸前角鲨烯 (PSPP)。PSPP 随后转化为角鲨烯 (SQ) 涉及碳骨架的广泛重排和 NADPH 依赖性还原。在缺乏 NADPH 的缓冲液中用 FPP 孵育截短的可溶形式的重组酵母 SQase 得到 (1R,2R,3R)-PSPP。随着孵育的继续，SQase 催化 PSPP 随后转化为三萜混合物。两种主要产品，(Z)-脱氢角鲨烯 (DSQ) 和 (R)-12-羟基角鲨烯 (HSQ)，在角鲨烯中发现的 FPP 法呢基单元之间具有相同的 1'-1 键。另一个主要产品，(10S,13S)-10-羟基葡萄球菌烯 (HBO)，在法呢基单元之间具有 1'-3 键。还形成了少量的 (S)-HSQ 和 (10R,13S)-HBO。产生了少量的另外三种三萜、HSQ 和 HBO

  DOI：

  10.1021/ja020410i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2-methyl-3-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到[(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯基]-2-甲基-3-[(1E,5E)-2,6,10-三甲基十一碳-1,5,9-三烯基]环丙基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Presqualene Diphosphate

  摘要：

  (+)-(1R,2R,3R)-Legalene 二磷酸（PSPP）是法呢烯二磷酸（FPP）生物合成鲨烯过程中的一个中间体。天然的1R,2R,3R 对映异构体通过从法呢醇出发的九步合成路线制得，纯度超过或等于98% ee。合成的关键步骤是法呢基叠氮醋酸酯（5）在手性铑催化剂作用下选择性的分子内环丙烷化，生成(-)-环酯6。

  DOI：

  10.1021/jo00109a026

文献信息

• CAPSON, TODD L.;THOMPSON, MICHAEL D.;DIXIT, VYAS M.;GAUGHAN, ROGER G.;POU+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5903-5908
  作者：CAPSON, TODD L.、THOMPSON, MICHAEL D.、DIXIT, VYAS M.、GAUGHAN, ROGER G.、POU+

  DOI：——

  日期：——