2-Benzyloxycarbonylamino-succinamic acid 4-nitro-phenyl ester | 3256-57-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-succinamic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 3256-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₇
• 分子量: 387.349
• InChiKey: YLWIFNIVONXXMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-succinamic acid 4-nitro-phenyl ester 、 2-(1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 2-{[1-(2-Benzyloxycarbonylamino-3-carbamoyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin (ST_h) Produced by a Human Strain SK-1 of EnterotoxigenicEscherichia coli

  摘要：

  采用常规方法合成了对人源产毒性大肠杆菌SK-1株产生的热稳定肠毒素（STh）所提出的氨基酸序列的多肽。在0.8纳克的剂量下，合成STh引起了哺乳期小鼠的液体分泌，这与天然STh的有效剂量相似。这种液体分泌被针对天然毒素的抗血清完全抑制。此外，合成STh显示出与天然STh相同的1H-NMR谱和热稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2543

文献信息

• US4244947A
  申请人：——

  公开号：US4244947A

  公开（公告）日：1981-01-13
• Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin (ST_h) Produced by a Human Strain SK-1 of Enterotoxigenic<i>Escherichia coli</i>
  作者：Haruo Ikemura、Shoko Yoshimura、Saburo Aimoto、Yasutsugu Shimonishi、Saburo Hara、Tae Takeda、Yoshifumi Takeda、Toshio Miwatani

  DOI：10.1246/bcsj.57.2543

  日期：1984.9

  A peptide with the amino acid sequence proposed for a heat-stable enterotoxin (STh) produced by a human strain SK-1 of enterotoxigenic Escherichia coli was synthesized by a conventional method. Synthetic STh evoked fluid secretion in suckling mice at a dose of 0.8 ng, which is similar to the effective dose of native STh. The fluid secretion was completely inhibited by antisera raised against the native toxin. Furthermore, synthetic STh showed the same 1H-NMR spectrum and heat-stability as native STh.

  采用常规方法合成了对人源产毒性大肠杆菌SK-1株产生的热稳定肠毒素（STh）所提出的氨基酸序列的多肽。在0.8纳克的剂量下，合成STh引起了哺乳期小鼠的液体分泌，这与天然STh的有效剂量相似。这种液体分泌被针对天然毒素的抗血清完全抑制。此外，合成STh显示出与天然STh相同的1H-NMR谱和热稳定性。