monohydroxy-cucurbit[7]uril | 1430228-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: monohydroxy-cucurbit[7]uril
• CAS: 1430228-79-7
• 化学式: C₄₂H₄₂N₂₈O₁₅
• 分子量: 1178.97
• InChiKey: MORDJPGOOHLSRC-SDKLHBCRSA-N

物化性质

• 密度：
  2.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.29
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  349.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monohydroxy-cucurbit[7]uril 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 生成 mono-propargyloxy-cucurbit[7]uril
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]脲类非共价引发剂表面引发原子转移自由基聚合生长的超分子聚合物刷

  摘要：

  表面固定、引发剂修饰的葫芦[7]脲（CB[7]）-金刚烷主客体复合物可通过原子转移自由基聚合生长厚度>100 nm的超分子刷。引发剂的非共价固定还提供了一种通过将引发剂改性金刚烷衍生物的水溶液滴铸到 CB[7] 官能化基材上来形成图案化聚合物刷的简便途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202305930
• 作为产物：
  描述：

  葫芦[7]脲 在 C₂H₄O₆S₂^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 monohydroxy-cucurbit[7]uril
  参考文献：
  名称：

  “点击”的卟啉-葫芦嘧啶偶联物：基于三糖基化的卟啉和单炔丙基氧葫芦[7] uril的新型多功能超分子组装体

  摘要：

  报道了基于光活性糖基化卟啉和共价连接的单官能化葫芦[7] uril（CB7）的新型多功能超分子组装的设计，合成和表征。为了获得目标超分子组装体，将叠氮基官能化的四苯基卟啉（TPP）用作构建模块。TPP首先通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应进行糖基化，然后通过第二次CuAAC反应将单炔丙氧基官能化的CB7单元与糖基化的TPP偶联。大会的主客体化学由1进行了研究1 H NMR实验确定了CB7作为主体的可用性。已知对CB7具有高亲和力的基于咪唑的客体与CB7形成了包合物。还证明了该超分子组装体可以用作产生单线态氧的有效光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201804024

文献信息

• [EN] DYNAMIC HOST-GUEST INTERACTIVE SYSTEM<br/>[FR] SYSTÈME INTERACTIF HÔTE-INVITÉ DYNAMIQUE
  申请人：JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENT RESEARCH

  公开号：WO2019034945A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to a dynamic host-guest interactive system that possesses unique characteristics and finds utility in multitude of areas, specifically, in imaging and site directed drug delivery. An aspect of the present disclosure provides a dynamic host-guest interactive system including a host molecule and a guest molecule interacting with each other through non-covalent forces, wherein the host molecule is associated with any or a combination of a targeting moiety and a therapeutic agent with proviso that when the host molecule is associated with the targeting moiety, the guest molecule is associated with an imager, and when the host molecule is associated with the therapeutic agent, the guest molecule is associated with the targeting moiety, and when the host molecule is associated with a combination of the therapeutic agent and the targeting moiety, the guest molecule is associated with the imager. Another aspect provides a dynamic host-guest interactive system for site specific drug delivery of relatively less cell membrane permeable drug(s).

  本发明涉及一种具有独特特性并在多个领域中找到应用的动态宿主-客体交互系统，具体地，在成像和定向药物传递方面。本公开的一个方面提供了一种动态宿主-客体交互系统，包括通过非共价力相互作用的宿主分子和客体分子，其中宿主分子与任何或结合的靶向基团和治疗剂相关联，但前提是当宿主分子与靶向基团相关联时，客体分子与成像剂相关联，当宿主分子与治疗剂相关联时，客体分子与靶向基团相关联，当宿主分子与治疗剂和靶向基团的组合相关联时，客体分子与成像剂相关联。另一个方面提供了一种用于相对较少细胞膜渗透性药物的定位药物传递的动态宿主-客体交互系统。
• Correction to “Comprehensive Synthesis of Monohydroxy–Cucurbit[<i>n</i>]urils (<i>n</i> = 5, 6, 7, 8): High Purity and High Conversions”
  作者：Mehmet M. Ayhan、Hakim Karoui、Micaël Hardy、Antal Rockenbauer、Laurence Charles、Roselyne Rosas、Konstantin Udachin、Paul Tordo、David Bardelang、Olivier Ouari

  DOI：10.1021/jacs.6b00188

  日期：2016.2.17

  should be revised to Comprehensive Synthesis of Monohydroxy−Cucurbit[n]urils (n = 5, 6, 7, 8). Page 10238. In the Abstract, the 95−100% conversion reported for CB[n]−(OH)1 should be corrected to 20−40%, depending on the CB[n] considered. Scale-up experiments were performed using up to 3 g of CB[n] with quartz reactors of 50 or 300 mL. Page 10239. In the Synthesis section, the conversions given in the

  在我们对单羟基化葫芦脲结合的后续工作中，我们发现所报告的 CB[n] (n = 5-8) 单羟基化的产率 90-95% 是不正确的。这是由于原油产品的误导性组成，CB[n]、CB[n]-(OH)1 和 CB[n]-(OH)2 的比例约为 0.3/0.3/0.3，给出 NMR信号积分和峰值位置与纯 CB[n]-(OH)1 的预期值相匹配。在使用水/乙酸/甲酸作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化产物后，CB[n]- (OH)1 的校正产率为 5-37%，n = 5-8。这些结果通过重复实验得到证实，从 100 毫克开始，最多使用 3 克 CB[n]。支持信息已修改为包括纯 CB[n]-(OH)1 的 MS 光谱以及所有 CB[n]-(OH)1 的柱色谱纯化程序的详细信息。第 10238 页。标题应修改为单羟基-葫芦 [n] 脲的综合合成 (n = 5, 6, 7, 8)。第 10238 页。在摘要中，CB[n]-(OH)1
• Covalent cucurbit[7]uril–dye conjugates for sensing in aqueous saline media and biofluids
  作者：Changming Hu、Laura Grimm、Amrutha Prabodh、Ananya Baksi、Alicja Siennicka、Pavel A. Levkin、Manfred M. Kappes、Frank Biedermann

  DOI：10.1039/d0sc03079a

  日期：——

  Unimolecular chemosensor shows superior stability and detection capabilities in biofluids compared to bimolecular reporter pairs.

  单分子化学传感器在生物体液中表现出比双分子报告对更优越的稳定性和检测能力。
• Supramolecular Velcro for Reversible Underwater Adhesion
  作者：Youngjoo Ahn、Yoonjung Jang、Narayanan Selvapalam、Gyeongwon Yun、Kimoon Kim

  DOI：10.1002/anie.201209382

  日期：2013.3.11

  Sticky job: Excellent underwater adhesion with remarkable mechanical and chemical reversibility has been demonstrated with a supramolecular velcro using host–guest chemistry and multivalent interactions (see scheme). Silicon surfaces (blue) functionalized with cucurbit[7]uril (CB[7]) hosts and aminomethylferrocene (Fc) guests adhere under water because of their extraordinarily high affinity.

  粘性工作：超分子维可牢尼龙搭扣使用主体-客体化学和多价相互作用证明了出色的水下附着力以及出色的机械和化学可逆性（参见方案）。用葫芦[7]尿素（CB [7]）主体和氨基甲基二茂铁（Fc）客体功能化的硅表面（蓝色）由于其极高的亲和力而在水中粘附。