[(2-氟苯基)亚甲基]三苯基正膦 | 82757-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2-氟苯基)亚甲基]三苯基正膦
• 英文名称: [(2-fluorophenyl)methylene]triphenylphosphorane
• 英文别名: (2-Fluorobenzylidene)(triphenyl)phosphorane；(2-fluorophenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 82757-27-5
• 化学式: C₂₅H₂₀FP
• 分子量: 370.406
• InChiKey: XBJCAFTXCOSRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-氟苯基)亚甲基]三苯基正膦 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 螺[环己烷-1,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  两种新的立体化学互补的羟吲哚合成

  摘要：

  在一般意义上，已开发出两种途径将酮转化为羟吲哚（3→4）。与降冰片烯酮一起使用时，两种途径产生的羟吲哚含量不同（22和4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87259-7
• 作为产物：
  描述：

  (2-fluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2-氟苯基)亚甲基]三苯基正膦
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Alkenyl Homocamptothecins as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Lingjian Zhu、Xianghua Zhang、Ning Lei、Wenfeng Liu、Zhenyuan Miao、Chunlin Zhuang、Chunquan Sheng、Wei Guo、Guoqiang Dong、Jianzhong Yao、Pengfei Cheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201100195

  日期：2012.6

  Homocamptothecin (hCPT) is a camptothecin (CPT) derivative with a seven‐membered β‐hydroxylactone E ring, which shows higher lactone stability and improves topoisomerase I (Topo I) inhibition activity. In an attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins, a series of 7‐alkenyl‐homocamptothecin derivatives was designed and synthesized based on a semisynthetic route starting from CPT

  Homocamptothecin (hCPT) 是一种喜树碱 (CPT) 衍生物，具有七元 β-羟基内酯 E 环，具有更高的内酯稳定性并提高拓扑异构酶 I (Topo I) 抑制活性。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于以CPT为原料的半合成路线，设计并合成了一系列7-烯基-高喜树碱衍生物。大多数合成的化合物对 A-549 肿瘤细胞系的细胞毒活性高于拓扑替康 (TPT)。一些化合物如 2a 和 2o 显示出广泛的体外抗肿瘤谱，并表现出优异的 Topo I 抑制活性。
• FLEMING, I.;LORETO, M. A.;MICHAEL, J. P.;WALLACE, I. H. M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 19, 2053-2056
  作者：FLEMING, I.、LORETO, M. A.、MICHAEL, J. P.、WALLACE, I. H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Two new stereochemically complementary oxindole synthesis
  作者：Ian Fleming、Maria Antonietta Loreto、Joseph P. Michael、Ian H.M. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87259-7

  日期：1982.1

  Two routes have been developed for the conversion of ketones to oxindoles in the general sense (3 → 4); with norbornanone, the two routes gave different oxindoles (22 and 4).

  在一般意义上，已开发出两种途径将酮转化为羟吲哚（3→4）。与降冰片烯酮一起使用时，两种途径产生的羟吲哚含量不同（22和4）。