DuP 734 | 135135-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DuP 734
• 英文别名: 1-(cyclopropylmethyl)-4-[2'-(4''-fluorophenyl)-2'-oxoethyl] piperidine；DUP-734 free base；2-[1-(cyclopropylmethyl)piperidin-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 135135-80-7
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO
• 分子量: 275.366
• InChiKey: KWRMWQDKOGFMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DuP 734 、 phenylmagnesium bromide 、 乙醚 、 氯化铵 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 ether-hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(Cyclopropylmethyl)-4-(2'-(4"-fluorophenyl)-2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Antipsychotic 1-cycloalkylpiperidines

  摘要：

  提供了环状烷基哌啶化合物，可用于治疗哺乳动物的生理或药物诱导的精神病或运动障碍。这些新型化合物是选择性σ受体拮抗剂，并且具有与典型抗精神病药物相关的运动障碍副作用的低潜力。

  公开号：

  US05266572A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclopropylmethyl-4-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium; bromide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DuP 734
  参考文献：
  名称：

  Novel piperidine .sigma. receptor ligands as potential antipsychotic drugs

  摘要：

  Sigma receptor ligands represent a new class of potential antipsychotic drugs. This paper presents the structure-activity relationships leading to novel disubstituted piperidine sigma ligands, which have little or no affinity for dopamine D2 receptors. Selectivity for sigma sites over dopamine D2 or serotonin 5-HT2 receptors appears to be governed by the chemical nature of the piperidine nitrogen substituent, its distance from the basic nitrogen, and its orientation relative to the other piperidine substituent. Several of these compounds have good oral potency in some animal models used to evaluate potential antipsychotic drugs. The N-cyclopropylmethyl ketones and ethers (e.g. 6i (DuP 734), 6q, 18a, and 18n) have the best in vivo potency. Compounds 6i (DuP 734) and 6q did not cause catalepsy in the rat, even at very high doses. On the basis of the pharmacology profiles of these sigma ligands, we propose these compounds may be effective antipsychotic drugs, which do not induce extrapyramidal side effects or tardive dyskinesia.

  DOI：

  10.1021/jm00101a012

文献信息

• Treatment of psychosis using 1-cycloalkylpiperidines
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05296479A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  There are provided cycloalkyl piperidine compounds which are useful in the treatment of physiological or drug-induced psychosis or dyskinesia in a mammal. These novel compounds are selective sigma receptor antagonists and have a low potential for movement disorder side effects associated with typical antipsychotic agents.

  提供了环状烷基哌啶化合物，可用于治疗哺乳动物的生理或药物诱导的精神病或运动障碍。这些新型化合物是选择性sigma受体拮抗剂，与典型抗精神病药物相关的运动障碍副作用潜力较低。
• ANTIPSYCHOTIC 1-CYCLOALKYLPIPERIDINES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0490962A1

  公开（公告）日：1992-06-24
• EP0490962A4
  申请人：——

  公开号：EP0490962A4

  公开（公告）日：1993-03-03
• USE OF SIGMA RECEPTOR ANTAGONISTS TO ENHANCE THE EFFECTS OF ANTIPSYCHOTIC DRUGS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0580776A1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US5109002A
  申请人：——

  公开号：US5109002A

  公开（公告）日：1992-04-28