[(5S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]乙酸 | 851387-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(5S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]乙酸
• 英文名称: [(5S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(5S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 851387-87-6
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: MTZFESAXMFTYQB-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]乙酸 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB) 的短合成

  摘要：

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861783
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-{[(benzoylamino)carbonyl]oxy}-4-(phenylseleno)butanoate 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(5S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB) 的短合成

  摘要：

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861783

文献信息

• A new synthesis of both the enantiomers of 4-amino-3-hydroxybutanoic acid (gabob) and mm2 calculations for rotamers of the intermediate oxazolidin-2-on
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90313-8

  日期：1987.1
• BONGINI, ALESSANDRO;CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;PORZI, CIANNI;SANDRI,+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4377-4383
  作者：BONGINI, ALESSANDRO、CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、PORZI, CIANNI、SANDRI,+

  DOI：——

  日期：——
• Short Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB)
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2005-861783

  日期：——

  A simple and stereospecific synthesis of both (R)- and (S)-GABOB has been developed. The synthetic approach involves the conversion, through organoselenium intermediates, of commercially available ethyl (R)- and (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate into a protected 1,2-amino alcohol with retention of the original configuration.

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。