4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione | 728882-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-4,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(3H)-dione；4-(3-chlorophenyl)-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 728882-74-4
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 325.751
• InChiKey: UXTKNBCQCQZBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-氯苯甲醛 、 2,4-喹啉二醇 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的三组分级联反应用于简便合成 3,4-dihydro-2 H - pyrano[3,2 - c ]quinolin-2,5(6 H )-dione 衍生物

  摘要：

  通过芳醛、quinoline-2、2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮的三组分反应合成了一系列4-芳基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮衍生物。 4-二醇和由 l-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。该方案具有操作简单、反应条件温和、收率高的优点。

  DOI：

  10.3184/174751912x13569668034930

文献信息

• <scp>l</scp>-Proline-catalysed three-component Cascade Reaction for the Facile Synthesis of 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolin-2,5(6<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：Bai-Xiang Du、Yu-Ling Li、Wei Lin、Ming-Hua Hu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.3184/174751912x13569668034930

  日期：2013.2

  A series of 4-aryl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-dione derivatives was synthesised by the three-component reaction of aromatic aldehyde, quinoline-2,4-diol and Meldrum's acid catalysed by l-proline. This protocol has the advantages of easy work-up, mild reaction conditions and high yields.

  通过芳醛、quinoline-2、2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮的三组分反应合成了一系列4-芳基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮衍生物。 4-二醇和由 l-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。该方案具有操作简单、反应条件温和、收率高的优点。