caseamembrin M | 870538-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: caseamembrin M
• 英文别名: (2S,5R,6R,8S,9S,10R,18S,19R)-2-(2-methylbutyryloxy)-6-n-butyryloxy-18,19-di-O-acetyl-18,19-epoxycleroda-3,13(16),14-triene；[(1R,3S,5S,6aR,7S,8S,10R,10aR)-1,3-diacetyloxy-10-butanoyloxy-7,8-dimethyl-7-(3-methylidenepent-4-enyl)-1,3,5,6,6a,8,9,10-octahydrobenzo[d][2]benzofuran-5-yl] 2-methylbutanoate
• CAS: 870538-04-8
• 化学式: C₃₃H₄₈O₉
• 分子量: 588.739
• InChiKey: AELPJSZDZHHLQC-JUVNTAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 rel-(2S,5R,6R,8S,9S,10R,18S,19R)-18,19-epoxy-18,19-diacetoxy-6-hydroxy-2-(2-methylbutanoyloxy)cleroda-3,13(16),14-triene 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以12 mg的产率得到caseamembrin M
  参考文献：
  名称：

  卡氏菌属膜的细胞毒性的环戊烷二萜类化合物。

  摘要：

  用生物测定法指导分离Casearia膜叶和嫩枝的EtOAc提取物，得到了三种新的clerodane diterpenes，caseamembrins MO（1-3）和已知的rel-（2S，5R，6R，8S，9S，10R，18S，19R） -2-（2-甲基丁酰氧基）-6-羟基-18,19-二-O-乙酰基-18,19-环氧衣原-3,13（16），14-三烯（4）和酪蛋白D（5）。1-3的结构，包括相对构型，是通过广泛的NMR光谱分析确定的。评估了分离出的二萜对人口腔表皮（KB），延髓（Med）和结肠（DLD-1）癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np058063o

文献信息

• Cytotoxic Clerodane Diterpenoids from <i>Casearia </i><i>m</i><i>embranacea</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Yuan-Bin Cheng、Atallah F. Ahmed、Cheng Lin Lee、Shun-Ying Chen、Ching-Te Chien、Yao-Haur Kuo、Guo-Lin Tzeng

  DOI：10.1021/np058063o

  日期：2005.11.1

  Bioassay-guided fractionation of the EtOAc extract of Casearia membranacea leaves and twigs afforded three new clerodane diterpenes, caseamembrins M-O (1-3), and the known rel-(2S,5R,6R,8S,9S,10R,18S,19R)-2-(2-methylbutyryloxy)-6-hydroxy-18,19-di-O-acet yl-18,19-epoxycleroda-3,13(16),14-triene (4) and caseamembrin D (5). The structures of 1-3, including the relative configurations, were established

  用生物测定法指导分离Casearia膜叶和嫩枝的EtOAc提取物，得到了三种新的clerodane diterpenes，caseamembrins MO（1-3）和已知的rel-（2S，5R，6R，8S，9S，10R，18S，19R） -2-（2-甲基丁酰氧基）-6-羟基-18,19-二-O-乙酰基-18,19-环氧衣原-3,13（16），14-三烯（4）和酪蛋白D（5）。1-3的结构，包括相对构型，是通过广泛的NMR光谱分析确定的。评估了分离出的二萜对人口腔表皮（KB），延髓（Med）和结肠（DLD-1）癌细胞系的细胞毒活性。

表征谱图