[1,1-联苯]-4-乙酸甲酯 | 59793-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1,1-联苯]-4-乙酸甲酯
• 中文别名: 联苯-4-基-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(1,1'-biphenyl-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)acetate；methyl (4-biphenyl)acetate；biphenyl-4-yl-acetic acid methyl ester；4-Biphenylylacetic acid methyl ester；methyl 2-(4-phenylphenyl)acetate
• CAS: 59793-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: SRIBJRZQDFBVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-21 °C
• 沸点：
  140-143 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-联苯]-4-乙酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以2.56 g的产率得到4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用连续流碳化硅反应器进行微波加热的安全钯催化交叉偶联

  摘要：

  本文我们提出在200毫米×3毫米直径我用于市售微波加热连续流系统的碳化硅（SiC）管反应器。SiC流动反应器能够实现钯（0）催化的反应，由于沉淀和随后形成热点（通常继之以反应器故障），因此不适合在标准的微波透明硼硅玻璃反应器中进行。我们报告了Mizoroki-Heck反应（10例，产率为81-86％）以及Suzuki-Miyaura交叉偶联（14例，产率为70-87％）的连续流方案，显示了SiC反应器的实用性。此外，我们对NSAID联苯乙酸进行了横向推广，在三个步骤中Suzuki-Miyaura反应的输出量为14 mmol / h，总产率为72％。SiC反应器可实现快速有效的温度控制，高鲁棒性和易于维护。

  DOI：

  10.1021/op5001989
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 硫酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1,1-联苯]-4-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基卤化物生成的Palladacycles进行钯催化的CH H甲硅烷基化

  摘要：

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。

  DOI：

  10.1002/anie.201800330

文献信息

• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Discovery of Oxygen α-Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Amides Catalyzed by Redox-Neutral Organic Photoreductant
  作者：Zi-Hong Luan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/jacs.0c10707

  日期：2020.12.16

  addition) products. On the contrary, the formation of α-hydroxyl or alkoxyl amides through conjugate addition needs an α,β-inverse addition. Nevertheless, a regio-inversed nucleophilic α-addition of oxygen-centered nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds still remains less explored because of the electronic mismatch. In this research, we discovered the first α-specific nucleophilic addition

  以氧为中心的亲核试剂与共轭受体的共轭加成是最强大的 CO 键形成反应之一。共轭加成通常发生在吸电子基团的 β 位碳上，导致形成稳定的碳负离子中间体，该中间体可以被质子或亲电试剂淬灭以形成 β-加成（即杂迈克尔加成）产品。相反，通过共轭加成形成α-羟基或烷氧基酰胺需要α，β-逆加成。然而，由于电子失配，以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的区域反转亲核 α-加成仍然很少被探索。在这项研究中，我们发现了第一个 α 特异性亲核加成，β-不饱和酰胺与氧和氟亲核试剂。这种区域反转的亲核加成是通过新型氧化还原中性非供体受体有机光还原剂 (CBZ6) 的催化实现的。使用低至 0.5 mol% 的可见光光还原剂。还探讨了机械方面的见解。CBZ6 激发态的氧化电位在 -1.92 V（vs SCE）下获得，呈现出比代表性金属核或有机光氧化还原催化剂更强的还原电位。这一特征使 α,β-不饱和酰胺的 umpolung
• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。