2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropanoic acid | 48170-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 48170-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD11895072
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OSLDJEURSCSPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 α,α-Dimethyl-<4>biphenylylessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  CARISSIMI; CATTANEO; D'AMBROSIO, Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 315 - 345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methylether von 2-p-Biphenyl-2-propanol 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. 18. Spiro anions from reactions of 2- and 3-p-biphenylylalkyl chlorides with cesium-potassium-sodium alloy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00440a071

文献信息

• An Improved Chemo-Enzymatic Synthesis of 1-β-<i>O</i>-Acyl Glucuronides:  Highly Chemoselective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Corresponding Methyl Acetyl Derivatives
  作者：Akiko Baba、Tadao Yoshioka

  DOI：10.1021/jo701547b

  日期：2007.12.1

  developed from the corresponding methyl acetyl derivatives 3a−f, which were stereospecifically synthesized from cesium salts of carboxylic acids 1a−f and methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-α-d-glucopyranuronate (2). Chemoselectivity of lipase AS Amano (LAS) in the hydrolytic removal of O-acetyl groups of 3a−f to provide methyl esters 4a−f was influenced by the nature of their 1-β-O-acyl groups; high

  的一系列的合成一种改进的和广泛适用的化学-酶促方法1-β- ö酰基葡糖苷酸5A - ˚F已从乙酰基衍生物相应的甲基开发3A - ˚F，将其立体专一从羧酸铯盐合成1a - f和2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α- d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯（2）。在水解去除的脂肪酶AS天野（LAS）的化学选择性Ö的乙酰基团3A - ˚F提供甲酯4A -f受其1-β- O-酰基基团性质的影响；只有3b和3f才有很高的选择性。新近筛选出可替代LAS的罗氏链霉菌（CSR）的羧基酯酶显示出比LAS更高的对O-乙酰基的化学选择性。仅通过CSR化学选择性水解3a，3d和3e。CSR与LAS的组合比单独使用CSR产生的3c和3f水解效果更好。最终脱保护4a - f的甲基酯基团以提供图5a - ˚F是化学选择性通过使用脂肪酶从实现念珠菌南极类型B（CAL-B），以及来自猪肝脏（PLE）的酯酶，虽然CAL-B具有更
• A Copper-Catalyzed Aerobic [1,3]-Nitrogen Shift through Nitrogen-Radical 4-<i>exo</i> -trig Cyclization
  作者：Yan Li、Rui Wang、Tao Wang、Xiu-Fen Cheng、Xin Zhou、Fan Fei、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201709894

  日期：2017.11.27

  shift catalyzed by copper diacetate under an oxygen atmosphere (1 atm) has been developed for the construction of a diverse range of indole derivatives from α,α‐disubstituted benzylamine. In this reaction, oxygen was used as a clean terminal oxidant, and water was produced as the only by‐product. Five inert bonds were cleaved, and two C−N bonds and one C−C double bond were constructed in one pot during

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Sterically Hindered Amines with Carbon Monoxide
  作者：Xiu-Fen Cheng、Tao Wang、Yan Li、Yun Wu、Jie Sheng、Rui Wang、Chao Li、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02856

  日期：2018.10.19

  A palladium-catalyzed, amine-directed C(sp2)–H carbonylation of α,α-disubstituted benzylamine under 1 atm of CO for the facile synthesis of sterically hindered benzolactam has been developed. The key to success is the use of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy as the crucial sole oxidant. The synthetic utility of this transformation has been demonstrated by the first concise synthesis of the natural

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• Boryl Radical Activation of Benzylic C–OH Bond: Cross-Electrophile Coupling of Free Alcohols and CO₂ via Photoredox Catalysis
  作者：Wen-Duo Li、Yang Wu、Shi-Jun Li、Yi-Qian Jiang、Yan-Lin Li、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c12463

  日期：2022.5.18

  a range of primary, secondary, and tertiary benzyl alcohols to acids has been achieved. Control experiments and computational studies indicate that activation of alcohols with neutral boryl radical undergoes homolysis of the C(sp3)–OH bond, generating alkyl radicals. After reducing the alkyl radical into carbon anion under photoredox conditions, the following carboxylation with CO2 affords the coupling

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。