methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-phenylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YCGKDIIPKFZCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的远程C–H活化和CH2Br2的双烷基化反应制备螺恶吲哚的方法

  摘要：

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc06196j
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内氧化交叉偶联合成大环内酯

  摘要：

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201710601

文献信息

• Discovery of Oxygen α-Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Amides Catalyzed by Redox-Neutral Organic Photoreductant
  作者：Zi-Hong Luan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/jacs.0c10707

  日期：2020.12.16

  addition) products. On the contrary, the formation of α-hydroxyl or alkoxyl amides through conjugate addition needs an α,β-inverse addition. Nevertheless, a regio-inversed nucleophilic α-addition of oxygen-centered nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds still remains less explored because of the electronic mismatch. In this research, we discovered the first α-specific nucleophilic addition

  以氧为中心的亲核试剂与共轭受体的共轭加成是最强大的 CO 键形成反应之一。共轭加成通常发生在吸电子基团的 β 位碳上，导致形成稳定的碳负离子中间体，该中间体可以被质子或亲电试剂淬灭以形成 β-加成（即杂迈克尔加成）产品。相反，通过共轭加成形成α-羟基或烷氧基酰胺需要α，β-逆加成。然而，由于电子失配，以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的区域反转亲核 α-加成仍然很少被探索。在这项研究中，我们发现了第一个 α 特异性亲核加成，β-不饱和酰胺与氧和氟亲核试剂。这种区域反转的亲核加成是通过新型氧化还原中性非供体受体有机光还原剂 (CBZ6) 的催化实现的。使用低至 0.5 mol% 的可见光光还原剂。还探讨了机械方面的见解。CBZ6 激发态的氧化电位在 -1.92 V（vs SCE）下获得，呈现出比代表性金属核或有机光氧化还原催化剂更强的还原电位。这一特征使 α,β-不饱和酰胺的 umpolung
• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Palladium-catalyzed intermolecular C–H silylation initiated by aminopalladation
  作者：Xiaoming Ji、Feng Wei、Bin Wan、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00872a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed intermolecular C–H silylation reaction initiated by aminopalladation has been developed. The C–H bonds were activated by an alkyl Pd(II) species generated through aminopalladation and then disilylated with hexamethyldisilane to form disilylated indolines as the final products. The reaction provides a new method for the introduction of silyl groups into complex organic molecules.

  已经开发了由钯钯引发的Pd（II）催化的分子间CH硅烷化反应。C–H键被氨基钯催化生成的烷基Pd（II）物种激活，然后与六甲基二硅烷二甲硅烷基化，形成二甲硅烷基化的二氢吲哚，作为最终产物。该反应为将甲硅烷基基团引入复杂的有机分子中提供了一种新方法。
• Water as a Hydride Source in Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700195

  日期：2017.3.27

  Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by reduction of C(sp3)‐Pd intermediate using diboron–water as a hydride source afforded enantioenriched 3,3‐disubstituted oxindoles in high yields and enantioselectivities. When heavy water was used as a deuterium donor in combination with bis(catecholato)diboron (Cat2B2), deuterium was incorporated into the products

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。
• Direct Decarboxylative–Decarbonylative Alkylation of α-Oxo Acids with Electrophilic Olefins via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian-Qiang Chen、Rui Chang、Yun-Long Wei、Jia-Nan Mo、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02628

  日期：2018.1.5

  The decarbonylation of primary, secondary, and tertiary alkyl-substituted acyl radicals has been investigated through photoredox catalysis. A series of quaternary carbons and γ-ketoesters have been directly constructed by the photoredox 1,4-conjugate addition of the corresponding alkyl ketoacids with electrophilic alkenes. And, the tertiary alkyl ketoacids have proved to be good precursors of tertiary

  已经通过光氧化还原催化研究了伯，仲和叔烷基取代的酰基的脱羰作用。通过将相应的烷基酮酸与亲电烯烃进行光氧化还原1，4-共轭加成反应，可以直接构建一系列的季碳和γ-酮酸酯。并且，叔烷基酮酸已被证明是叔烷基自由基的良好前体。