2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-hydroxypropanoic acid | 99802-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 99802-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KCEVUYOKTPZALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-hydroxypropanoic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化脂肪族羧酸的脱羧氟化

  摘要：

  通过可见光促进的光氧化还原催化，实现了脂肪族羧酸直接转化为相应的烷基氟化物。这种操作简单、氧化还原中性的氟化方法适用于多种羧酸。光子诱导的羧酸盐氧化导致羧基自由基的形成，通过快速CO2挤出和氟化试剂的F(·)转移，高效地产生所需的氟代烷烃。实验证据表明，氧化猝灭途径在这种广泛适用的氟化方案中是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02244
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以782 mg的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化脂肪族羧酸的脱羧氟化

  摘要：

  通过可见光促进的光氧化还原催化，实现了脂肪族羧酸直接转化为相应的烷基氟化物。这种操作简单、氧化还原中性的氟化方法适用于多种羧酸。光子诱导的羧酸盐氧化导致羧基自由基的形成，通过快速CO2挤出和氟化试剂的F(·)转移，高效地产生所需的氟代烷烃。实验证据表明，氧化猝灭途径在这种广泛适用的氟化方案中是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02244

文献信息

• Direct and Selective Electrocarboxylation of Styrene Oxides with CO ₂ for Accessing <i>β</i> ‐Hydroxy Acids
  作者：Ke Zhang、Bai‐Hao Ren、Xiao‐Fei Liu、Lin‐Lin Wang、Min Zhang、Wei‐Min Ren、Xiao‐Bing Lu、Wen‐Zhen Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207660

  日期：2022.9.19

  Highly selective and direct electroreductive ring-opening carboxylation of epoxides with CO2 in an undivided cell to yield synthetically important β-hydroxy acids is described. CO2 functions not only as a carboxylative reagent in this reaction but also as a promoter to enable efficient and chemoselective transformation of epoxides under additive-free electrochemical conditions.

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。
• Electrocarboxylation of Aryl Epoxides with CO ₂ for the Facile and Selective Synthesis of β‐Hydroxy Acids
  作者：Yanwei Wang、Shunyao Tang、Guoqing Yang、Siyi Wang、Dengke Ma、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202207746

  日期：2022.9.19

  A general and efficient method for the electroreductive carboxylation of aryl epoxides with CO2 has been developed to provide β-hydroxy acids. The method exhibited broad substrate scope, could be extended to cyclic ethers with larger rings, and proved to be a powerful approach to the late-stage carboxylation of natural product derivatives and drug molecules.

  已经开发了一种用CO 2对芳基环氧化物进行电还原羧化的通用且有效的方法，以提供β-羟基酸。该方法表现出广泛的底物范围，可以扩展到具有更大环的环醚，并被证明是天然产物衍生物和药物分子后期羧化的有效方法。
• Decarboxylative cross-coupling and applications thereof
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US10538509B2

  公开（公告）日：2020-01-21

  Methods described herein enable the production of numerous molecular species through decarboxylative cross-coupling via use of photoredox and transition metal catalysts. A method described herein, in some embodiments, comprises providing a reaction mixture including a photoredox catalyst, a transition metal catalyst, a coupling partner and a substrate having a carboxyl group. The reaction mixture is irradiated with a radiation source resulting in cross-coupling of the substrate and coupling partner via a mechanism including decarboxylation, wherein the coupling partner is selected from the group consisting of a substituted aromatic compound and a substituted aliphatic compound.

  本文所述的方法可通过使用光氧化还原和过渡金属催化剂进行脱羧交叉偶联来生产多种分子物质。在某些实施方案中，本文所述的方法包括提供一种反应混合物，其中包括一种光氧化催化剂、一种过渡金属催化剂、一种偶联剂和一种具有羧基的基质。用辐射源照射反应混合物，通过包括脱羧在内的机理使基质和偶联剂发生交叉偶联，其中偶联剂选自由取代的芳香族化合物和取代的脂肪族化合物组成的组。
• Visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO2
  作者：Tian-Yu Gao、Xiao-Yan Mo、Shu-Rong Zhang、Yuan-Xu Jiang、Shu-Ping Luo、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109364

  日期：2024.7

  Herein, we report the first visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO to synthesize hydroxy acid derivatives. A variety of valuable β-, γ-, δ-, ε‑hydroxy acid derivatives are obtained in moderate to high yields under mild conditions. This protocol shows noteworthy functional-group compatibility, high chemo- and regioselectivities under transition-metal-free conditions

  在此，我们报道了第一个可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO 的羧化反应来合成羟基酸衍生物。在温和条件下以中等到高产率获得多种有价值的β-、γ-、δ-、ε-羟基酸衍生物。该方案显示出值得注意的官能团相容性，在无过渡金属条件下具有高化学和区域选择性，并使用廉价的有机染料作为光敏剂。机理研究表明，苄基碳负离子是作为顺序单电子转移（SSET）过程的中间产物而产生的。
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。