6-acetoxy-2-formylbicyclo[3,3,0]octane | 104320-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-acetoxy-2-formylbicyclo[3,3,0]octane
• 英文别名: (4-formyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl) acetate
• CAS: 104320-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DSZGRQPWBMFUAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠 、 (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 6-acetoxy-2-formylbicyclo[3,3,0]octane 、 溶剂黄146 在 氩 、 乙醚 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give (E)-6-acetoxy-2-(3-oxooct-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octane (65.7 mg)的产率得到(E)-6-acetoxy-2-(3-oxooct-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octane
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogues

  摘要：

  通式为：## STR1 ##的前列腺素类似物（其中R.sup.1表示氢原子或直链或支链烷基，Y.sup.1表示羰基或羟甲基亚甲基，表示单键或双键，A.sup.1表示含2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，R.sup.2表示氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3表示氢原子或R.sup.2和R.sup.3形成含2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，使得符号A.sup.1，R.sup.2和R.sup.3与它们连接的碳原子一起形成含6，7或8个碳原子的环烷基环，可选地带有一个或两个甲基或乙基取代基，X.sup.1表示乙烯或反式乙烯基团，Y.sup.2表示羰基或羟甲基亚甲基，且（i）A.sup.2表示含1至3个碳原子的直链或支链烷基链，Z.sup.1表示直接键或氧或硫原子，R.sup.4表示含1至12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3至8个碳原子的环烷基取代，或表示含有3至8个碳原子的环烷基，或表示苯基，可选地被卤原子或三氟甲基基团或含有1至6个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基取代，或（ii）A.sup.2和Z.sup.1都表示直接键，R.sup.4表示含1至12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3至8个碳原子的环烷基取代，或表示含有3至8个碳原子的环烷基）及其环糊精包合物和当R.sup.1表示氢原子时，其无毒盐具有有用的药理学性质。

  公开号：

  US04517202A1
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2-hydroxymethylbicyclo[3,3,0]octane 、 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 6-acetoxy-2-formylbicyclo[3,3,0]octane (0.070 g)的产率得到6-acetoxy-2-formylbicyclo[3,3,0]octane
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogues

  摘要：

  通式为：## STR1 ##的前列腺素类似物（其中R.sup.1表示氢原子或直链或支链烷基，Y.sup.1表示羰基或羟甲基亚甲基，表示单键或双键，A.sup.1表示含2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，R.sup.2表示氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3表示氢原子或R.sup.2和R.sup.3形成含2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，使得符号A.sup.1，R.sup.2和R.sup.3与它们连接的碳原子一起形成含6，7或8个碳原子的环烷基环，可选地带有一个或两个甲基或乙基取代基，X.sup.1表示乙烯或反式乙烯基团，Y.sup.2表示羰基或羟甲基亚甲基，且（i）A.sup.2表示含1至3个碳原子的直链或支链烷基链，Z.sup.1表示直接键或氧或硫原子，R.sup.4表示含1至12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3至8个碳原子的环烷基取代，或表示含有3至8个碳原子的环烷基，或表示苯基，可选地被卤原子或三氟甲基基团或含有1至6个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基取代，或（ii）A.sup.2和Z.sup.1都表示直接键，R.sup.4表示含1至12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3至8个碳原子的环烷基取代，或表示含有3至8个碳原子的环烷基）及其环糊精包合物和当R.sup.1表示氢原子时，其无毒盐具有有用的药理学性质。

  公开号：

  US04517202A1

文献信息

• US4517202A
  申请人：——

  公开号：US4517202A

  公开（公告）日：1985-05-14
• Prostaglandin analogues
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04517202A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  Prostaglandin analogues of the general formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group, Y.sup.1 represents a carbonyl or hydroxymethylene group, represents a single or double bond, A.sup.1 represents an alkylene linkage containing 2 or 3 carbon atoms and optionally bearing a methyl or ethyl substituent, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group and R.sup.3 represents a hydrogen atom or else R.sup.2 and R.sup.3 form an alkylene linkage containing 2 or 3 carbon atoms, optionally bearing a methyl or ethyl substituent, such that the symbols A.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, together with the carbon atoms through which they are connected, form a cycloalkyl ring of 6, 7 or 8 carbon atoms, optionally bearing one or two methyl or ethyl substituents, X.sup.1 represents an ethylene or trans-vinylene group, Y.sup.2 represents a carbonyl or hydroxymethylene group, and either (i) A.sup.2 represents a straight- or branched-alkylene chain containing from 1 to 3 carbon atoms, Z.sup.1 represents a direct bond or an oxygen or sulphur atom, and R.sup.4 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted by a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, or represents a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, or represents a phenyl group optionally substituted by a halogen atom or by a trifluoromethyl group or by a straight- or branched-chain alkyl or alkoxy group containing from 1 to 6 carbon atoms, or (ii) A.sup.2 and Z.sup.1 both represent direct bonds and R.sup.4 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, optionally substituted by a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms, or represents a cycloalkyl group containing from 3 to 8 carbon atoms) and cyclodextrin clathrates thereof and, when R.sup.1 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof, possess useful pharmacological properties.

  通式为：## STR1 ##的前列腺素类似物（其中R.sup.1表示氢原子或直链或支链烷基，Y.sup.1表示羰基或羟甲基亚甲基，表示单键或双键，A.sup.1表示含2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，R.sup.2表示氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3表示氢原子或R.sup.2和R.sup.3形成含2或3个碳原子的烷基链，可选地带有甲基或乙基取代基，使得符号A.sup.1，R.sup.2和R.sup.3与它们连接的碳原子一起形成含6，7或8个碳原子的环烷基环，可选地带有一个或两个甲基或乙基取代基，X.sup.1表示乙烯或反式乙烯基团，Y.sup.2表示羰基或羟甲基亚甲基，且（i）A.sup.2表示含1至3个碳原子的直链或支链烷基链，Z.sup.1表示直接键或氧或硫原子，R.sup.4表示含1至12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3至8个碳原子的环烷基取代，或表示含有3至8个碳原子的环烷基，或表示苯基，可选地被卤原子或三氟甲基基团或含有1至6个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基取代，或（ii）A.sup.2和Z.sup.1都表示直接键，R.sup.4表示含1至12个碳原子的直链或支链烷基，可选地被含有3至8个碳原子的环烷基取代，或表示含有3至8个碳原子的环烷基）及其环糊精包合物和当R.sup.1表示氢原子时，其无毒盐具有有用的药理学性质。