9-(2-bromophenylimino)-9,10-dihydro-10-methylacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-bromophenylimino)-9,10-dihydro-10-methylacridine
• 英文别名: (2-Bromo-phenyl)-(10-methyl-10H-acridin-9-ylidene)-amine；N-(2-bromophenyl)-10-methylacridin-9-imine
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂
• 分子量: 363.256
• InChiKey: MKUAPGLYZTYAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-bromophenylimino)-9,10-dihydro-10-methylacridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第10部分。通过取代的9-苯胺基cr啶的自由基环化合成五环和六环杂芳族体系

  摘要：

  在其2位上被溴原子取代的9-苯胺基idine啶 安尼利诺集团 或the啶部分的1位可以用 氢化三丁基锡–AIBN为五环或六环 啶。在多环体系中13,14-dihydropyrrolo [3'，2'，1'：8,1] quino [4,3,2- kl ] ac啶14a是最有效的细胞毒性剂，相对于检测组显示平均GI 50浓度0.06μM的60种人类肿瘤细胞系中

  DOI：

  10.1039/b106327h
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-bromoanilino)acridine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到9-(2-bromophenylimino)-9,10-dihydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第10部分。通过取代的9-苯胺基cr啶的自由基环化合成五环和六环杂芳族体系

  摘要：

  在其2位上被溴原子取代的9-苯胺基idine啶 安尼利诺集团 或the啶部分的1位可以用 氢化三丁基锡–AIBN为五环或六环 啶。在多环体系中13,14-dihydropyrrolo [3'，2'，1'：8,1] quino [4,3,2- kl ] ac啶14a是最有效的细胞毒性剂，相对于检测组显示平均GI 50浓度0.06μM的60种人类肿瘤细胞系中

  DOI：

  10.1039/b106327h

文献信息

• Antitumour polycyclic acridines. Part 10.1 Synthesis of penta- and hexa-cyclic heteroaromatic systems by radical cyclisations of substituted 9-anilinoacridines
  作者：Michael J. Ellis、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b106327h

  日期：2001.11.29

  9-Anilinoacridines substituted with a bromine atom in the 2-position of the anilino group or the 1-position of the acridine moiety can be cyclised with tributyltin hydride–AIBN to penta- or hexacyclic acridines. Of the polycyclic systems 13,14-dihydropyrrolo[3′,2′,1′:8,1]quino[4,3,2-kl]acridine 14a is the most potent cytotoxic agent displaying a mean GI50 concentration against a panel of 60 human tumour

  在其2位上被溴原子取代的9-苯胺基idine啶 安尼利诺集团 或the啶部分的1位可以用 氢化三丁基锡–AIBN为五环或六环 啶。在多环体系中13,14-dihydropyrrolo [3'，2'，1'：8,1] quino [4,3,2- kl ] ac啶14a是最有效的细胞毒性剂，相对于检测组显示平均GI 50浓度0.06μM的60种人类肿瘤细胞系中