β-acoradiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: β-acoradiene
• 英文别名: beta-Acoradiene；(1S,4R,5R)-1,8-dimethyl-4-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-8-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: DVBSKQAFCDJNSL-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-1-methyl-8-methylene-4-(1-methylethenyl)-spiro[4.5]dec-6-ene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到β-acoradiene
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023

文献信息

• Revision of the Structure of the Major Aggregation Pheromone of the Broad-horned Flour Beetle (<i>Gnatocerus cornutus</i>) to (1<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>)-α-Acoradiene by Its Synthesis
  作者：Takuya TASHIRO、Satoshi KUROSAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.68.663

  日期：2004.1

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-dimethyl-4-(1-methylethenyl)spiro[4.5]dec-7-ene] (1) is shown by its synthesis to be the major component of the male-produced aggregation pheromone of the broad-horned flour beetle (Gnatocerus cornutus).

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-二甲基-4-(1-甲基乙烯基)螺[4.5]十烯] (1) 的合成表明，它是宽角面粉甲虫（Gnatocerus cornutus）雄性产生的聚集信息素的主要成分。