(2Z,5E)-Octa-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (2Z,5E)-Octa-2,5-diene
• 英文别名: 2,5-Octadiene, Z,E
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: GDDAJHJRAKOILH-CUKJDEOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-oct-5-en-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2Z,5E)-Octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1,4-dienes by chelation-controlled reduction of benzothiazole β-oxosulfides

  摘要：

  Allylated beta-oxosulfides of benzothiazole can replace beta-oxophosphane oxides to provide a stereospecific alkene synthesis. These sulfides, by reduction with sodium borohydride afford predominantly syn beta-hydroxy sulfides. DIBAL reduction in the presence of magnesium bromide improves the syn stereomer formation. Base treatment of these beta-hydroxy sulfides affords (Z)-allyl thiiranes which are converted into (E, Z)-dienes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00622-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,4-dienes by chelation-controlled reduction of benzothiazole β-oxosulfides
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00622-4

  日期：1998.5

  Allylated beta-oxosulfides of benzothiazole can replace beta-oxophosphane oxides to provide a stereospecific alkene synthesis. These sulfides, by reduction with sodium borohydride afford predominantly syn beta-hydroxy sulfides. DIBAL reduction in the presence of magnesium bromide improves the syn stereomer formation. Base treatment of these beta-hydroxy sulfides affords (Z)-allyl thiiranes which are converted into (E, Z)-dienes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.