4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester | 892398-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-oxo-2-phenylethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate；methyl 4-phenacylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 892398-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• mdl: MFCD14280465
• 分子量: 283.284
• InChiKey: YOOCCMKMNTXLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Phenacylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过四组分 Ugi 反应的改进合成含有 5-氨基甲酰基吡嗪-3-one 片段的退火氮杂杂环

  摘要：

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500522
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 4H-呋喃并[3,2-B!吡咯-5-羧酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以59%的产率得到4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过四组分 Ugi 反应的改进合成含有 5-氨基甲酰基吡嗪-3-one 片段的退火氮杂杂环

  摘要：

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500522

文献信息

• EIS INHIBITORS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180162867A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。
• Discovery and Optimization of Two Eis Inhibitor Families as Kanamycin Adjuvants against Drug-Resistant <i>M. tuberculosis</i>
  作者：Atefeh Garzan、Melisa J. Willby、Keith D. Green、Oleg V. Tsodikov、James E. Posey、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00261

  日期：2016.12.8

  Drug-resistant tuberculosis (TB) is a global threat and innovative approaches such as using adjuvants of anti-TB therapeutics are required to combat it. High-throughput screening yielded two lead scaffolds of inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) acetyltransferase Eis, whose upregulation causes resistance to the anti-TB drug kanamycin (KAN). Chemical optimization on these scaffolds resulted in potent Eis inhibitors. One compound restored the activity of KAN in a KAN-resistant Mtb strain. Model structures of Eis-inhibitor complexes explain the structure activity relationship.