Sodium levothyroxine pentahydrate | 55-03-8

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 甲状腺激素及抗甲状腺药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium levothyroxine pentahydrate
• 英文别名: sodium;(2S)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid;pentahydrate
• CAS: 55-03-8
• 化学式: C15H21I4NNaO9+
• 分子量: 889.94
• InChiKey: JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-N

物化性质

• 熔点：
  207-210 (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D20 -4.4° (c = 3 in 70% ethanol)
• 密度：
  d420 2.381
• 溶解度：
  在细胞培养基的溶解度为0.1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937909000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21
• RTECS号：
  YP2833760
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

生物活性

Levothyroxine (L-T4, L-Thyroxine) 是源于甲状腺的主要激素，能够激活甲状腺激素受体α和β。

化学性质

Levothyroxine 是一种白色或淡黄色的结晶性粉末，无臭、无味，并具有吸湿性，在空气中稳定。其饱和溶液的pH值在8.35-9.35之间。熔点为233-236℃（分解），相对密度(d₂₀) 为2.381，比旋光度[α]²₀⁺⁰ = -4.4°(3%，70%乙醇)。该物质易溶于酸和碱溶液，可溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿和乙醚。

用途

Levothyroxine 主要用于生化研究和拟甲状腺素药物。

生产方法

1. 将9.30g N-乙酰基-L-二碘醋氨酰胺悬浮在100ml 0.05mol/L硼酸和100ml乙醇中，用2mol氢氧化钠溶液调节pH至10.5，使固体物溶解。
2. 加入15%（重量）一结晶水硫酸镁，在充氧条件下加热至44℃，保温约24小时后收集沉淀物。分除催化剂，得N-乙酰基-L-甲状腺素酰胺，收率为30.6%。
3. 在冰乙酸-盐酸内回流水解，除去两个酰胺基，得到L-甲状腺素钠盐。

另一种生产方法是将L-甲状腺素与碳酸钠成盐制得。