4-[(7-allyl-4-methyl-quinolin-2-yl)-oxy]-benzonitrile | 246542-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(7-allyl-4-methyl-quinolin-2-yl)-oxy]-benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-methyl-7-prop-2-enylquinolin-2-yl)oxybenzonitrile
• CAS: 246542-89-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: SGCZFPRWEKLXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(7-allyl-4-methyl-quinolin-2-yl)-oxy]-benzonitrile 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到[2-(4-Cyano-phenoxy)-4-methyl-quinolin-7-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thrombin inhibitors. Part 1: design and synthesis of amidino-phenoxy quinoline derivatives

  摘要：

  Amidino-phenoxy quinoline derivatives represent a new class of potent thrombin inhibitors with good selectivity and remarkably low molecular weight (M-W: 335-391). X-ray analyses of thrombin-bound inhibitors revealed that enzyme inhibition is mainly based on hydrophobic interactions. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00442-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(7-allyl-4-methyl-quinolin-2-yl)-oxy]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thrombin inhibitors. Part 1: design and synthesis of amidino-phenoxy quinoline derivatives

  摘要：

  Amidino-phenoxy quinoline derivatives represent a new class of potent thrombin inhibitors with good selectivity and remarkably low molecular weight (M-W: 335-391). X-ray analyses of thrombin-bound inhibitors revealed that enzyme inhibition is mainly based on hydrophobic interactions. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00442-6

文献信息

• Antithrombotic quinoxazolines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06200976B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Quinoxazolines having antithrombotic activity. Exemplary of those disclosed are: 4-{[6-(N-carboxymethyl-quinolin-8-yl-sulphonylamino)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, 4-{[6-(1-(N-cyclopentyl-carboxymethylcarbonylamino)-cyclo-propyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, and 4-{[7-(N-carboxymethylaminocarbonyl-ethylamino)-4-methyl-quinolin-2-yl]-oxo}-benzamidine.

  具有抗血栓活性的喹唑啉。其中披露的例子包括：4- [6-（N-羧甲基-喹啉-8-磺酰胺）-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基] -甲基-苯甲酰胺,4- [6-（1-（N-环戊基-羧甲基羧酰胺）-环丙基）-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基] -甲基-苯甲酰胺和4- [7-（N-羧甲基氨甲酰基-乙基氨基）-4-甲基喹啉-2-基] -氧代-苯甲酰胺。
• [DE] BICYCLEN MIT EINER ANTITHROMBOTISCHEN WIRKUNG<br/>[EN] BICYCLIC COMPOUNDS HAVING AN ANTI-THROMBITIC EFFECT<br/>[FR] BICYCLENES A EFFET ANTITHROMBOTIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999054313A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue 6-gliedrige Bicyclen der allgemeinen Formel (I): Ra-Het-A-Ar-Rb, in der Ra, Rb, A, Ar und Het wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb eine Cyanogruppe darstellt, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb eine der nachfolgenden Amidinogruppen darstellt, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung.(EN) The invention relates to novel 6-membered bicyclic compounds of general formula (I) Ra-Het-A-Ar-Rb, wherein Ra, Rb, A, Ar and Het have the meanings given in claim 1, their tautomers, stereoisomers, mixtures and salts and especially their physiologically compatible salts with inorganic or organic acids or bases, with valuable properties. The compounds of general formula (I) above wherein Rb stands for a cyano group represent valuable intermediate products for producing the other compounds of general formula (I) above and the compounds of general formula (I) above wherein Rb represents one of the following amidino groups and their tautomers and stereoisomers have valuable pharmacological properties, especially an anti-thrombitic effect.(FR) L'invention concerne de nouveaux bicyclènes hexagonaux de la formule générale (I) Ra-Het-A-Ar-Rb, dans laquelle Ra, Rb, A, Ar et Het sont définis tels que dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels, notamment leurs sels physiologiquement tolérables avec des acides ou des bases inorganiques ou organiques, lesquels présentent de précieuses caractéristiques. Les composés de la formule générale (I) précitée, dans lesquels Rb représente un groupe cyano, constituent des produits intermédiaires précieux pour la préparation des composés restants de la formule générale (I), et les composés de la formule générale (I) précitée, dans lesquels Rb représente l'un des groupes amidino suivants, ainsi que leurs tautomères et leurs stéréoisomères présentent des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment un effet antithrombotique.

  本发明涉及一种新型的六元 bicyclic化合物的一般式（I）Ra-Het-A-Ar-Rb，其中Ra、Rb、A、Ar、Het的含义如上所述，它们的互化物、立体异构体、混合物和盐（特别是与无机酸或有机酸或碱或盐的生理相容的盐），它们具有宝贵的性质。一般式（I）中，当所有Rb均为 recreatedynitrile 组时，它们表现出重要的中间产物功能，用于生产一般式（I）中的其他化合物，其中Rb代表 amidino groups 中的一个，以及它们的互化物和立体异构体具有宝贵的药理性质，特别是抗凝血活性。
• BICYCLEN MIT EINER ANTITHROMBOTISCHEN WIRKUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1071669A1

  公开（公告）日：2001-01-31
• US6200976B1
  申请人：——

  公开号：US6200976B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• Heterocyclic thrombin inhibitors. Part 1: design and synthesis of amidino-phenoxy quinoline derivatives
  作者：Uwe J. Ries、Henning W.M. Priepke、Norbert H. Hauel、Eric E.J. Haaksma、Jean M. Stassen、Wolfgang Wienen、Herbert Nar

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00442-6

  日期：2003.7

  Amidino-phenoxy quinoline derivatives represent a new class of potent thrombin inhibitors with good selectivity and remarkably low molecular weight (M-W: 335-391). X-ray analyses of thrombin-bound inhibitors revealed that enzyme inhibition is mainly based on hydrophobic interactions. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.