薁并[4,5-b]呋喃-2(3H)-酮,8-(乙酰氧基)十氢-4,5-二羟基-3,6,9-三(亚甲基)-,(3aR,4R,5R,6aR,8S,9aR,9bR)- | 145274-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 薁并[4,5-b]呋喃-2(3H)-酮,8-(乙酰氧基)十氢-4,5-二羟基-3,6,9-三(亚甲基)-,(3aR,4R,5R,6aR,8S,9aR,9bR)-
• 英文名称: salograviolide A
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aR,8S,9aR,9bR)-4,5-dihydroxy-3,6,9-trimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-8-yl] acetate
• CAS: 145274-56-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: CFCUACRLPCNJDU-WYVHVMBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸酐 、 薁并[4,5-b]呋喃-2(3H)-酮,8-(乙酰氧基)十氢-4,5-二羟基-3,6,9-三(亚甲基)-,(3aR,4R,5R,6aR,8S,9aR,9bR)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种愈创木内酯的不同酯链修饰抑制结直肠癌细胞生长的作用

  摘要：

  几种倍半萜内酯 (STL) 已在癌症临床试验中作为先导药物进行了测试。Salograviolide-甲（Sal- A）和salograviolide-乙（Sal- B）是已经从分离的两种补充交易矢车菊ainetensis ，中东地区的土著药用植物。母体化合物Sal-甲和Sal-乙进行了修改，并成功地制备成八个新颖guaianolide型补充交易（化合物1 - 8）不同的几何形状的轴承酯基团。Sal- A、Sal- B和化合物1 – 8针对具有不同 p53 状态的人结肠直肠癌细胞系模型进行了测试；HCT116 与野生型 p53 和 HCT116 p53 -/- p53 无效，以及具有野生型 p53、NCM460 的正常样人结肠粘膜细胞。IC 50值表明Sal- A和Sal- B 的衍生化导致HCT116 细胞生长抑制分别增强97% 和66%。不同分子对癌细胞生长的影响与 p53 状态无关。有趣的是，Sal-

  DOI：

  10.3390/molecules26185481

文献信息

• The Effect of Different Ester Chain Modifications of Two Guaianolides for Inhibition of Colorectal Cancer Cell Growth
  作者：Lamis Al Aaraj、Berthe Hayar、Zaynab Jaber、Walid Saad、Najat A. Saliba、Nadine Darwiche、Tarek Ghaddar

  DOI：10.3390/molecules26185481

  日期：——

  groups of different geometries. Sal-A, Sal-B, and compounds 1–8 were tested against a human colorectal cancer cell line model with differing p53 status; HCT116 with wild-type p53 and HCT116 p53−/− null for p53, and the normal-like human colon mucosa cells with wild-type p53, NCM460. IC50 values indicated that derivatization of Sal-A and Sal-B resulted in potentiation of HCT116 cell growth inhibition

  几种倍半萜内酯 (STL) 已在癌症临床试验中作为先导药物进行了测试。Salograviolide-甲（Sal- A）和salograviolide-乙（Sal- B）是已经从分离的两种补充交易矢车菊ainetensis ，中东地区的土著药用植物。母体化合物Sal-甲和Sal-乙进行了修改，并成功地制备成八个新颖guaianolide型补充交易（化合物1 - 8）不同的几何形状的轴承酯基团。Sal- A、Sal- B和化合物1 – 8针对具有不同 p53 状态的人结肠直肠癌细胞系模型进行了测试；HCT116 与野生型 p53 和 HCT116 p53 -/- p53 无效，以及具有野生型 p53、NCM460 的正常样人结肠粘膜细胞。IC 50值表明Sal- A和Sal- B 的衍生化导致HCT116 细胞生长抑制分别增强97% 和66%。不同分子对癌细胞生长的影响与 p53 状态无关。有趣的是，Sal-