1-phenyl-2-(trifluoromethyl)butan-1-one | 1423403-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trifluoromethyl)butan-1-one
• CAS: 1423403-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: YTJFIDLEESXWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenyl-2-(trifluoromethyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 α-卤代羰基化合物的光催化氟烷基化获得全碳四元中心

  摘要：

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00041

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones via the Cu-Catalyzed Trifluoromethylation of Silyl Enol Ethers Using an Electrophilic Trifluoromethylating Agent
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo500713f

  日期：2014.6.6

  A method has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the Cu-catalyzed trifluoromethylation of silyl enol ethers with an electrophilic trifluoromethylating agent, which produces a trifluoromethyl radical.

  已经开发了一种方法，该方法通过使用亲电子的三氟甲基化剂经Cu催化的甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化来合成α-三氟甲基酮，从而产生三氟甲基基团。
• Activation of Trifluoromethylthio Moiety by Appending Iodonium Ylide under Copper Catalysis for Electrophilic Trifluoromethylation Reaction
  作者：Ibrayim Saidalimu、Shugo Suzuki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/cjoc.201600029

  日期：2016.5

  A novel iodonium‐ylide compound 2 that appends atrifluoromethylthio (SCF3) group is disclosed as a new, shelf‐stable electrophilic trifluoromethylation reagent. Unlike known shelf‐stable electrophilic trifluoromethylation reagents, 2 has a stable SCF3 group which is activated by appending iodonium ylide under copper catalysis via sulfonium ylide to generate a cationic trifluoromethyl (CF3) species

  一种新的碘化亚碘鎓化合物2附加了三氟甲硫基（SCF 3）基团，被认为是一种新的，耐贮存的亲电三氟甲基化试剂。与已知的耐贮存性亲电三氟甲基化试剂不同，2具有稳定的SCF 3基团，该基团是通过在铜催化下经由叶立德sulf合碘鎓叶立德来活化的，从而生成阳离子三氟甲基（CF 3）物种。发现在铜催化下，试剂2是用于多种甲硅烷基烯醇醚3的有效的亲电子三氟甲基化试剂。环状和无环α-三氟甲基酮4通过试剂2以中等至良好的产率获得了产物。另一方面，二氟甲硫基类似物5不影响分子间转移二氟甲基化至底物。取而代之的是，分子内1,4迁移与史蒂文斯重排相似，以21％的收率提供6，而与亲核试剂3无关。