[2-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 1228552-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [2-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl [2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1228552-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD16618418
• 分子量: 274.363
• InChiKey: RHZSMRDQSXBYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Sakurai Allylation of Geminal Bis(silyl) Enamide with Indolenine. A Diastereoselective Cyclization To Form Functionalized Hexahydropyrido[3,4-b]Indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03806
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-甲基色胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以95%的产率得到[2-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Sakurai Allylation of Geminal Bis(silyl) Enamide with Indolenine. A Diastereoselective Cyclization To Form Functionalized Hexahydropyrido[3,4-b]Indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03806

文献信息

• Expedient Introduction of β-Methoxyacrylate Unit onto 3-Substituted Indoles and Application of the Resulting Indole-Dienes in Organocascade toward Indolino-Polycyclics
  作者：Beibei Guo、Luo Ge、Guanxin Huang、Long Zhao、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500613

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology for introducing a β-alkoxy acrylate unit onto the indolic C-2 position of 3-substituted indoles has been realized by oxidative radical alkylation of indoles with a xanthate bearing dialkyl acetal functionality and subsequent elimination of alcohol by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The indole-dienes thus prepared are quite stable and can be stored at

  通过将带有黄原酸酯的吲哚的氧化自由基烷基化并带有带有二烷基乙缩醛官能团的黄原酸酯，然后通过用1,8处理来消除醇，已经实现了将β-烷氧基丙烯酸酯单元引入3-取代的吲哚的吲哚C-2位置的有效方法。 -二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。这样制得的吲哚二烯是相当稳定的，可以在室温下保存数月而没有明显的变质。下一步，将吲哚二烯成功地与麦克米兰的咪唑啉酮和三氯乙酸（TCA）催化的炔丙基醛进行不对称级联反应，从而以良好的收率和优异的ee收率得到四环螺二吲哚啉或三环烃唑。s。该级联反应的实用性通过克制规模低至1 mol％催化剂负载量的四环螺二氢吲哚产物以及将该螺二氢吲哚化合物进一步精制为有价值的中间体进行生物碱合成来证明。
• Direct C3-arylations of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols <i>via</i> an umpolung strategy
  作者：Ying Wan、Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7ob03182c

  日期：——

  A Brønsted acid-catalyzed direct C3-arylation of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols has been established, leading to a series of potentially bioactive 2,3′-biindole derivatives with a broad substrate scope and generally good yields (38 examples, up to 96% yield).

  通过Brønsted酸催化的直接C3芳基化反应，2-吲哚甲醇与色胺和色酚发生反应，形成了一系列潜在生物活性的2,3′-双吲哚衍生物，具有广泛的底物范围和通常良好的产率（38个示例，最高96%产率）。
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective <i>N</i>-alkylation of indoles with <i>in situ</i> generated cyclic <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Lvye Zhang、Binqiang Wu、Zhangtao Chen、Jinjin Hu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8cc05073b

  日期：——

  A chiral SPINOL derived phosphoric acid-catalyzed asymmetric N-alkylation reaction of indoles with cyclic α-diaryl-substituted N-acyl imines, which are generated in situ from 3-aryl 3-hydroxyisoindolinones, has been demonstrated. The transformation proceeds smoothly with a broad range of indoles and isoindolinone alcohols. A variety of indole derived N-alkylated tetrasubstituted chiral aminals were

  已经证明手性SPINOL衍生的吲哚与环α-二芳基取代的N-酰基亚胺的吲哚的磷酸不对称N-烷基化反应是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用多种吲哚和异吲哚啉酮醇可顺利进行转化。各种吲哚衍生的N-烷基化的四取代手性缩醛胺均以中等至良好的收率（50-79％）提供，并具有出色的对映选择性（可达98％ee）。
• Catalytic Asymmetric Cascade Dearomatization of Tryptamines with Indol-3-ylmethanols: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Structurally Complex Indole Derivatives
  作者：Feng Shi、Fei Jiang、Yu-Chen Zhang、Xue Yang、Qiu-Ning Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1560507

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric cascade dearomatization reaction of tryptamines with indol-3-ylmethanols has been established. This not only realized the first catalytic asymmetric cascade substitution of indol-3-ylmethanols, but also provided an efficient and stereoselective method (99% yield, >95:5 dr, 95:5 er) for constructing complex pyrroloindoline-based skeletons with three contiguous

  已经建立了手性磷酸催化的色胺与吲哚-3-基甲醇的不对称级联脱芳构化反应。这不仅实现了吲哚-3-基甲醇的第一个催化不对称级联取代，而且为构建具有三个复杂吡咯并二氢吲哚骨架的骨架提供了一种有效的立体选择性方法（产率99%，>95:5 dr，95:5 er）。连续的立体中心，其中两个是全碳四元中心。
• Enantioselective Construction of Pyrroloindolines via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cascade Michael Addition–Cyclization of Tryptamines
  作者：Quan Cai、Chuan Liu、Xiao-Wei Liang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302043s

  日期：2012.9.7

  Enantioselective construction of pyrroloindolines via chiral phosphoric acid catalyzed cascade Michael addition-cyclization of tryptamines has been realized. With 5 mol % of chiral phosphoric acid, enantioenriched pyrroloindoline derivatives were obtained in good yields and enantioselectivity (up to 95% yield and 83% ee) from readily available tryptamines and enones.