[2-(羟甲基)-3-甲氧基苯基]甲醇 | 90047-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(羟甲基)-3-甲氧基苯基]甲醇
• 英文名称: 1,2-bis(hydroxymethyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 2,3-bis(hydroxymethyl)anisole；3-methoxy-o-xylene-α,α'-diol；(3-methoxy-1,2-phenylene)dimethanol；3-methoxy-1,2-bis(hydroxymethyl)benzene；(2-hydroxymethyl-6-methoxy-phenyl)-methanol；1,2-Bis-hydroxymethyl-3-methoxy-benzol；3-methoxy-1,2-benzenedimethanol；2,3-Bis-(hydroxymethyl)-anisol；[2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 90047-52-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WVZCTHYCDFIHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  321.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(羟甲基)-3-甲氧基苯基]甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl 6-[(ethoxycarbonyl)oxy]-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发用于从人血小板膜纯化α2-肾上腺素能受体的亲和配体。

  摘要：

  人血小板含有与腺苷酸环化酶负偶联的α2-肾上腺素能受体。为了更好地了解这种α受体亚型与这种关键酶的相互作用，我们启动了一个程序来分离和表征α2-肾上腺素能受体。该报告描述了为此目的制备为亲和配体的一系列分子的合成和生物学特性。其中最好的是9-（烯丙氧基）-6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 101253）。该化合物是α2肾上腺素能受体拮抗剂，是通过对6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 86466）进行合成修饰而获得的，SK-F 86466对α2受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00373a018
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2-(羟甲基)-3-甲氧基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  不对称邻苯二甲醛与丙氨酸缩合反应中区域选择性的评估

  摘要：

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.035

文献信息

• 7-Methoxy-3-nitro-2-naphthalenemethanol—a new phototrigger for caging applications
  作者：Anil K. Singh、Prashant K. Khade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.043

  日期：2011.9

  Synthesis, photochemistry and photorelease properties of 7-methoxy-3-nitro-2-naphthalenemethanol (MNNM) are described. Photoirradiation (⩾370 nm) of MNNM covalently linked to hippuric acid causes efficient release (∼90%) of hippuric acid.

  描述了7-甲氧基-3-硝基-2-萘甲醇（MNNM）的合成，光化学和光释放性能。与马尿酸共价连接的MNNM的光辐照（⩾370nm）导致马尿酸的有效释放（〜90％）。
• The Chemical Synthesis of C-Ring Aryl Taxoids
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher F. Claiborne、Kumarapandian Paulvannan、Maarten H. D. Postema、Rodney K. Guy

  DOI：10.1002/chem.19970030311

  日期：——

  We designed and targeted for synthesis the C-ring aryl taxoids 2a-c in order to develop methods for the construction of the taxoid skeleton and to test their cytotoxicity against tumor cells. Compound 2a was synthesized by a convergent route from hydrazone 5 and aldehyde 4. Key steps included a Shapiro reaction to join 5 and 4, a McMurry coupling to construct the 8-membered ring, a carbonate opening

  我们设计并靶向合成 C 环芳基紫杉类化合物 2a-c，以开发构建紫杉类化合物骨架的方法并测试它们对肿瘤细胞的细胞毒性。化合物 2a 通过腙 5 和醛 4 的收敛路线合成。关键步骤包括连接 5 和 4 的夏皮罗反应、构建 8 元环的 McMurry 偶联、引入 2-苯甲酸酯基团的碳酸酯开口，以及烯丙基氧化，然后是侧链连接。类似的序列导致化合物 2c，而获得 2b 的尝试因碳酸酯打开过程中苄基的不稳定性而受阻。2a 和 2c 对肿瘤细胞的生物活性远低于紫杉醇。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of the Novel Water-Soluble Prodrug of Antifungal Triazole CS-758
  作者：Yoshiko Kagoshima、Makoto Mori、Eiko Suzuki、Nobue Kobayashi、Takahiro Shibayama、Mikie Kubota、Yasuki Kamai、Toshiyuki Konosu

  DOI：10.1248/cpb.58.794

  日期：——

  CS-758 was selected as a candidate for clinical trials, but since its water-solubility was insufficient for an injectable formulation, phosphoryl ester prodrugs were designed. In this study, the synthesis and evaluation of these injectable prodrugs are described. Phosphoryl ester 17h was soluble in water, and was stable in both water and in a solid state. 17h was converted to CS-758 in human liver microsome and was also converted to CS-758 in rats after intravenous (i.v.) administration with good conversion speed and efficiency. 17h (i.v.) reduced the viable cell counts in kidneys in a murine hematogenous Candida albicans infection model and in lungs in a murine pulmonary Aspergillus fumigatus infection model, wherein the effects were comparable to or slightly superior to that of CS-758 (per os).

  CS-758 被选为临床试验的候选药物，但由于其水溶性不足以支持注射剂型，因此设计了磷酸酯前药。在这项研究中，描述了这些可注射前药的合成和评估。磷酸酯 17h 在水中可溶，并在水中及固态下稳定。17h 在人类肝微粒体中转化为 CS-758，并且在小鼠静脉（i.v.）给药后也能快速高效地转化为 CS-758。17h（i.v.）在小鼠血源性白色念珠菌感染模型的肾脏和小鼠肺部曲霉菌感染模型中减少了活细胞计数，效果与 CS-758（口服）相当或略优。
• Allyloxy- and allylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04469634A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  A series of allyloxy- and allylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines has been prepared and found to have utility as .alpha..sub.2 -antagonists and as intermediates for preparing .alpha..sub.2 -adrenergic affinity resins.

  已经制备了一系列烯氧基和烯丙硫基的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶，并发现它们具有作为α2-拮抗剂和制备α2-肾上腺素亲和树脂的中间体的实用性。
• A practical ‘one-pot’ synthesis of ethyl isoquinoline-3-carboxylate by domino reactions: a potential entry to constrained nonproteogenic amino acid derivatives
  作者：Mohamed Aı̈t Ameur Meziane、Sylvain Royer、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02128-6

  日期：2001.2

  Two simple and efficient ‘one-pot’ preparations of isoquinoline-3-carboxylates by domino reactions using phthalaldehydes and imidate (route A) or diethyl aminomalonate (route B) are described. The third route involves the use of ethyl glycinate, aminoacetonitrile and phthalaldehyde which yields the respective ethyl isoquinoline-3-carboxylate and isoquinoline-3-carbonitrile.

  描述了使用邻苯二甲醛和亚氨酸酯（路线A）或氨基丙二酸二乙酯（路线B）通过多米诺骨牌反应进行的两种简单有效的异喹啉3-羧酸盐“一锅法”制备方法。第三种途径涉及使用甘氨酸乙酯，氨基乙腈和苯二醛，它们分别产生异喹啉-3-羧酸乙酯和异喹啉-3-腈乙酯。