2-methyl-4-vinylquinoline | 1192485-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-vinylquinoline
• 英文别名: 4-ethenyl-2-methylquinoline
• CAS: 1192485-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: QSJQNGHPUQYUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-vinylquinoline 、 2-乙烯基-6,6-二甲基-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷-4,8-二酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium bromide 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化实现乙烯基环丙烷与烯基 N-杂芳烃的对映选择性 [3 + 2] 环加成

  摘要：

  开发了在 LiBr 和 Pd(0)/SEGPHOS 配合物存在下乙烯基环丙烷和烯基N-杂芳烃之间的第一个催化对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。LiBr作为一种温和的路易斯酸，在提高烯基N-杂芳烃的反应性方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01326
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹哪啶 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-methyl-4-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  乙烯基喹啉与二烯的对映选择性[4 + 2]环加成反应通过协同有机催化实现。

  摘要：

  通过CH 3 SO 3 H和手性氨基催化剂的协同活化，实现了乙烯基喹啉与二烯类化合物的前所未有的有机催化对映选择性[4 + 2]环加成反应。该方法的强大能力以其高效率，高收率和优异的对映选择性生产了具有合成和生物学价值的新型手性喹啉结构而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02137

文献信息

• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of Vinylquinolines with Dienals Enabled by Synergistic Organocatalysis
  作者：Jing Chen、Yiwei Fu、Yang Yu、Jian-Rong Wang、Yue-Wei Guo、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02137

  日期：2020.8.7

  An unprecedented organocatalytic enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of vinyl quinolines with dienals is achieved with the synergistic activation of CH3SO3H and a chiral aminocatalyst. The power of the process is demonstrated by its high efficiency of the production of new synthetically and biologically valued chiral quinoline architectures in high yields and with excellent enantioselectivities

  通过CH 3 SO 3 H和手性氨基催化剂的协同活化，实现了乙烯基喹啉与二烯类化合物的前所未有的有机催化对映选择性[4 + 2]环加成反应。该方法的强大能力以其高效率，高收率和优异的对映选择性生产了具有合成和生物学价值的新型手性喹啉结构而得到证明。
• US3936429A
  申请人：——

  公开号：US3936429A

  公开（公告）日：1976-02-03
• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Alkenyl <i>N</i>-Heteroarenes Enabled by Palladium Catalysis
  作者：Wen-Dao Chu、Ya-Ting Wang、Tian-Tian Liang、Teng Long、Jia-Yu Zuo、Zhihui Shao、Bo Chen、Cheng-Yu He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01326

  日期：2022.6.10

  The first catalytic enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between vinylcyclopropanes and alkenyl N-heteroarenes in the presence of LiBr and a Pd(0)/SEGPHOS complex was developed. LiBr plays a key role in improving the reactivity of alkenyl N-heteroarenes as a mild Lewis acid.

  开发了在 LiBr 和 Pd(0)/SEGPHOS 配合物存在下乙烯基环丙烷和烯基N-杂芳烃之间的第一个催化对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。LiBr作为一种温和的路易斯酸，在提高烯基N-杂芳烃的反应性方面起着关键作用。