(1S,8S,11R)-4,7,7,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-4-ene | 103839-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,8S,11R)-4,7,7,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-4-ene
• CAS: 103839-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: ZRXJARPSARBQCO-OSAQELSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,8S,11R)-4,7,7,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  潘加西烯的全合成及结构修订

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应轻松实现了番石榴粉报道结构的全合成，结果表明合成结构的光谱数据与天然产物的数据不匹配。报道的结构的立体异构体的全合成证实了正确的panaginsene结构是panaginsene最初提出的结构的11- epi立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500849m

文献信息

• Total Synthesis of Panaginsene with Structural Revision
  作者：Sujeong Geum、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ol500849m

  日期：2014.5.2

  A facile total synthesis of the reported structure for panaginsene through a trimethylenemethane (TMM) diyl mediated tandem cycloaddition reaction revealed that the spectroscopic data of the synthesized structure did not match with the data of the natural product. The total synthesis of the stereoisomer of the reported structure confirmed that the correct structure of panaginsene was the 11-epi stereoisomer

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应轻松实现了番石榴粉报道结构的全合成，结果表明合成结构的光谱数据与天然产物的数据不匹配。报道的结构的立体异构体的全合成证实了正确的panaginsene结构是panaginsene最初提出的结构的11- epi立体异构体。