N-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylidene]hydroxylamine | 500692-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 500692-83-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: BWPQTBIEQTXUBH-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylidene]hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉连接的假二糖衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  通过α-烯丙基-C-糖吡喃糖苷和糖衍生的腈氧化物的1，3-偶极环加成反应，以良好的产率在区域上特异性地合成了一系列新型的异恶唑啉连接的假二糖衍生物。化合物的结构通过NMR光谱法和MS光谱法表征，并且通过化合物（（5S）-3-（2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-d-呋喃糖-4- yl）异恶唑啉-5-基）甲基α-CD-吡喃半乳糖苷。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。它们中的一些表现出对HIV-RT的有效抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸与N-烷基羟胺的无金属和无碱室温胺化

  摘要：

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201802782

文献信息

• The synthesis and biological activity of novel spiro-isoxazoline C-disaccharides based on 1,3-dipolar cycloaddition of exo-glycals and sugar nitrile oxides
  作者：Ping-Zhu Zhang、Xiao-Liu Li、Hua Chen、Ya-Nan Li、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.007

  日期：2007.10

  A series of novel spiro-isoxazoline C-disaccharides were synthesized by the key step of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of exo-glycals and sugar nitrile oxides, and followed by catalytic debenzylation in the presence of Pd(OH)2/C. The cycloaddition reactions were carried out stereoselectively and afforded α-isomers exclusively except in the case of galactose. The biological activities of the novel

  通过exo- glycals与糖腈氧化物的1，3-偶极环加成反应的关键步骤，然后在Pd（OH）2 / C存在下进行催化脱苄基反应的关键步骤，合成了一系列新型螺-异恶唑啉C-二糖。环加成反应是立体选择性地进行的，仅在半乳糖的情况下才提供α-异构体。评价了新型二糖对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）以及HIV和BVDV的生物活性。