[2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-羟基-10,13,16-三甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 | 1173-09-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-羟基-10,13,16-三甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯
• 中文别名: 3β,21-二羟基-16α-甲基孕-5-烯-20-酮-21-醋酸；16-Α甲基-孕烯醇酮
• 英文名称: 21-acetoxy-3β-hydroxy-16α-methyl-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 21-Acetoxy-3β-hydroxy-16α-methyl-pregn-5-en-20-on；3beta,21-Dihydroxy-16alpha-methylpregn-5-en-20-one 21-acetate；[2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-hydroxy-10,13,16-trimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1173-09-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: LIZWBGZACPSUNY-MDXUQPGDSA-N

物化性质

• LogP：
  4.14 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-羟基-10,13,16-三甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 生成 16α-Methyl-5-pregnen-3β,20β,21-triol
  参考文献：
  名称：

  合成von11β，21-dihydroxy-6α，16α-dimethyl-1,4-pregnadien-3,20-dionand seines 9-fluor-derivates

  摘要：

  由3β-羟基-21-乙酰氧基-16α-甲基-5-孕烯-20-一（1）制得的6β，16α-二甲基-5α-孕烯3β，5,20,21-四醇（6a）仅在微生物上被氧化通过化学氧化和已知反​​应形成所需的21-羟基-6α，1,16α-二甲基-4-孕烯-3,20-二酮（10）。将其在微生物学上羟基化为皮质酮化合物12a，其也通过相应的6β-甲基结构的羟基化和随后的酸异构化而获得。微生物脱氢产生11β，21-二羟基-6α，16α-二甲基-1，4-孕二烯-3，20-二酮（13a）。类似的11α-羟基化合物16通过微生物的11α-羟基化和L-脱氢的方法，制备了转化为9-fluor-11β，21-dihydroxy-6α，16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione（22）的化合物。一种混合发酵。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90715-x
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙酮 作用下， 生成 [2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-羟基-10,13,16-三甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  721.修饰的类固醇激素。第十一部分。16α-甲基脱氧皮质酮乙酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003595