methyl 3-azido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-hept-2-ulopyranosonate | 667917-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-hept-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-3-azido-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 667917-81-9
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₇
• 分子量: 533.581
• InChiKey: XRWVCHMHGXRNIL-DMYSPCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-hept-2-ulopyranosonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-acetamido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-manno-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-ethanesulfinyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以63%的产率得到methyl 3-azido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029