(2E,4E)-2,4-dimethyl-5-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)penta-2,4-dienal | 88367-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-Dimethyl-5-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-penta-2,4-dienal；(2E,4E)-2,4-dimethyl-5-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]penta-2,4-dienal
• CAS: 88367-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GOXAZARMZKHMEY-RQOJTKFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)penta-2,4-dienal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Emeriones A–C 的仿生不对称全合成**

  摘要：

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202205878
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-ispropylidene-3=C-methyl-α-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 钯 吡啶 、 calcium sulfate 、 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 138.83h， 生成 (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Verrucosidin及其绝对构型的合成研究

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84084-8

文献信息

• Structural studies of the mycotoxin verrucosidin
  作者：Maya Ganguli、Leo T. Burka、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/jo00194a016

  日期：1984.10
• Synthetic study on verrucosidin and its absolute configuration
  作者：Shigeru Nishiyama、Yoshikazu Shizuri、Hideyuki Shigemori、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84084-8

  日期：1986.1
• Bioinspired Asymmetric Total Synthesis of Emeriones A–C**
  作者：Sven Jänner、Daniel Isak、Yuli Li、Kendall N. Houk、Aubry K. Miller

  DOI：10.1002/anie.202205878

  日期：2022.8.8

  The emeriones, three highly oxidized and densely functionalized polyketides, were synthesized from two enantioenriched fragments in a Stille-8π/6π sequence, followed by late-stage stereo- and chemoselective oxidations. This work enabled the structural revision of emerione C.

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。