benzyl 4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-galactopyranoside | 99018-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-galactopyranoside
• 英文别名: TfaNH(-3d)[Bz(-4)]Fuc2F(b)-O-Bn；[(2S,3S,4R,5S,6S)-5-fluoro-2-methyl-6-phenylmethoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 99018-16-3
• 化学式: C₂₂H₂₁F₄NO₅
• 分子量: 455.406
• InChiKey: YQRSQNDMBONPBT-OMBABIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 7-O-<2-fluoro-2,3,6-trideoxy-α-L-galactopyranosyl>daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到benzyl 4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052

文献信息

• Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Sergio Castillon、Aimee Dessinges、Ramine Faghih、Gabor Lukacs、Alain Olesker、Ton That Thang

  DOI：10.1021/jo00224a052

  日期：1985.11