虎杖甙 | 65914-17-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 虎杖甙
• 中文别名: 3,4'-5-三羟基二苯乙烯-3-β-D-吡喃葡萄糖苷；白藜芦醇甙
• 英文名称: polydatin
• 英文别名: piceid；trans-piceid；trans-resveratrol-3-O-β-D-glucopyranoside；(E)-piceid；resveratrol-3-O-β-D-glucopyranoside；(E)-resveratrol 3-O-β-D-glucopyranoside；trans-resveratrol-3-O-glucoside；resveratrol 3-O-glucoside；resveratrol 3-glucoside；trans-polydatin；2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol；3-hydroxy-5-(p-hydroxystyryl)phenyl-β-D-glucopyranoside；trans-resveratrol 3-O-β-glucopyranoside；resveratrol 5 O-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 65914-17-2；27208-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C(lit.)
• 沸点：
  707.7±60.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  -77.5 º (c=0.2, EtOH)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙醇、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  305nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  0.412 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

虎杖苷

虎杖苷（polygonin），又称虎杖甙、云杉新甙或白藜芦醇甙，是从蓼科植物虎杖（Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc）的干燥根茎和根中提取的一种天然活性成分。

理化性质

虎杖苷为白色针状结晶粉末。易溶于甲醇、乙醇，微溶于水及乙酸乙酯。

药理作用

1. 祛风利湿、散瘀、定痛、止咳化痰：常用于治疗关节痹痛、湿热黄疸、经闭、症瘕、水火烫伤、跌打损伤、痈肿疮毒以及咳嗽痰多等症状。
2. 强心扩血管、抑制血小板聚集、调节血脂、镇咳平喘、祛风利湿、散瘀、抗病毒、抗肿瘤：具有广泛药理作用。
3. 对深红色发癣菌和趾间发癣菌有很强的抑菌效果，特别适用于顽癣和汗疱状癣的治疗。
4. 在临床上表现出显著的抗菌性能，并且其复方制剂还具有明显的保肝效果。

毒性

1. 对光敏性皮炎患者应慎用。
2. 小鼠腹腔注射LD50值：大黄素为249.5±34.3 mg/kg，虎杖苷为1000±57.3 mg/kg。
3. 长期给药（700 mg/kg）6周后可引起大鼠白细胞总数明显减少，并部分动物出现骨髓脂肪增生及肝细胞坏死现象；但对肝功能无影响。推测白细胞减少可能与药物对骨髓的毒性作用有关。

储存

应在4℃下密封保存，置于冰箱中避光。

化学性质

虎杖苷易溶于甲醇、乙醇和丙酮，不溶于冷水但可溶于热水。该化合物来源于蓼科植物虎杖的根部。

用途

虎杖甙是一种多酚类植物抗毒素，具有多种生理及药理作用，包括显著的抗炎和抗氧化活性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  脱氧土大黄苷	(E)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-4'-methoxystilbene	30197-14-9	C21H24O8	404.417
  ——	cis-3,5-dihydroxy-4'-methoxystilbene 3-O-β-D-glucopyranoside	94425-94-2	C21H24O8	404.417

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cis-piceid	148766-36-3	C20H22O8	390.39
  ——	(E)-resveratrol 3,5-O-β-diglucoside	——	C26H32O13	552.532
  (E)-白皮杉醇葡萄糖苷	(E)-astringin	29884-49-9	C20H22O9	406.389
  ——	trans-resveratrol-3-O-(6’-O-butanoyl)-β-D-glucopyranoside	——	C24H28O9	460.481
  ——	resveratrol glycoside laurate	——	C32H44O9	572.696
  ——	polydatin-6''-O-yl palmitate	——	C36H52O9	628.803
  ——	trans-resveratrol-3-O-(6’-O-octanoyl)-β-D-glucopyranoside	——	C28H36O9	516.588
  ——	trans-resveratrol-3-O-(6’-O-octadecanoyl)-β-D-glucopyranoside	——	C38H56O9	656.857
  ——	(E)-4-(8-hydroxy-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)naphthalen-2-yl)but-3-en-2-one	——	C20H22O8	390.39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  虎杖甙 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SULFATION PATHWAYS: Potential benefits of a sulfated resveratrol derivative for topical application

  摘要：

  白藜芦醇（RSV）是一种多酚类化合物，具有抗氧化、抗炎和抗衰老特性，部分与皮肤中的 sirtuin 1（SIRT1）激活有关。然而，水溶性差可能会限制 RSV 的功效。这项研究旨在阐明一种新的合成水溶性 RSV 衍生物（硫酸白藜芦醇葡萄糖苷，RSV-GS）在局部应用中的功效。白藜芦醇葡萄糖苷硫酸盐是利用微波辅助硫化法合成的。使用 MTT 还原法、中性红吸收法、阿拉玛蓝/雷沙祖林还原法、胰蓝排除法和 ATP 浓度测量法，对角质细胞 HaCaT 细胞系进行了细胞毒性试验。用 Western 印迹法评估 SIRT1 蛋白含量。关于 SIRT1 的结合，我们使用 AutoDock Vina 进行了硅对接研究。结果表明，合成衍生物 RSV-GS 在水中的溶解度比 RSV 及其非硫酸化葡萄糖苷高 1000 倍。当 RSV-GS 的浓度达到 5 mM 和白藜芦醇葡萄糖苷的浓度达到 500 μM 时，HaCaT 细胞的存活率没有出现相关的下降，而 RSV 的浓度达到 100 μM 时，HaCaT 细胞的存活率出现显著下降。RSV-GS 和 RSV 对氧化应激诱导的细胞毒性具有相似的保护作用。经 500 μM RSV-GS 和 100 μM RSV 处理后，SIRT1 蛋白含量增加。此外，根据硅学研究预测，RSV-GS 与 SIRT1 结合更稳定，结合自由能低于 RSV。尽管这些结果支持在局部制剂中使用 RSV-GS，但在考虑在商业产品中使用 RSV-GS 之前，还需要进行体内安全性和有效性研究。

  DOI：

  10.1530/jme-18-0031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-4'-methoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)stilbene 在 sodium methylate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 虎杖甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6
• 作为试剂：
  描述：

  白藜芦醇 、 虎杖甙 在 虎杖甙 、 白藜芦醇 作用下， 反应 0.38h， 生成 resveratrol
  参考文献：
  名称：

  In vitro resveratrol-rich callus tissues derived from vitis thunbergii Sieb.et Zucc and method for producing the same

  摘要：

  本发明提供了一种在体外培养系统中使用一种或多种植物生长调节剂(PGRs)培养自野生类型或栽培小苗的Vitis thunbergii Sieb. et Zucc.的茎或叶柄组织外植体所发展出的含有丰富白藜芦醇的愈伤组织。这种栽培小苗是从在不含PGRs的小苗培养系统中栽培的野生V. thunbergii的嫩枝发展而来。V. thunbergii的体外丰富白藜芦醇的愈伤组织的特点是其干重中含有至少约1,000至10,000毫克/千克的白藜芦醇，主要以反式白藜芦醇和/或白藜芦醇-O-葡萄糖苷的形式存在，并且在约30天内即可收获或进行亚培养。本发明还提供了一种培养体外丰富白藜芦醇愈伤组织的方法，一种从体外丰富白藜芦醇愈伤组织中提取白藜芦醇的方法，以及一种通过HPLC确定体外丰富白藜芦醇愈伤组织中白藜芦醇含量的方法。

  公开号：

  US20080160560A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020247054A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO-QUINOLINES AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZO-QUINOLÉINES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2018152396A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that modulate (e.g., agonizes or partially agonizes) NLRP3 that are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which an increase in NLRP3 signaling may correct a deficiency in innate immune activity (e.g., a condition, disease or disorder associated with an insufficient immune response) that contributes to the pathology and/or symptoms and/ or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same.

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药用可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），其调节（例如，激动或部分激动）对NLRP3有用，例如，用于治疗增加NLRP3信号可能纠正先天免疫活性缺陷的情况，疾病或紊乱（例如，与免疫反应不足有关的情况，疾病或紊乱），这些情况，疾病或紊乱的病理学和/或症状和/或进展（例如，癌症）的贡献者（例如，人类）中。本公开还涉及组合物以及使用和制备相同的其他方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2020252240A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开涉及抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活因子（STING）的化学实体（例如，化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶，和/或化合物的药物组合）。所述化学实体是有用的，例如，用于治疗在受试者（例如，人）中增加（例如，过量）STING激活（例如，STING信号传导）有助于病理和/或症状和/或进展的状况、疾病或失调（例如，癌症）。本公开还涉及含有相同成分的药物组合物以及使用和制备相同成分的方法。
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFONAMIDE CARBOXAMIDE
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2019008025A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Q is selected from O or S; R1 is a non-aromatic heterocyclic group comprising at least one ring nitrogen atom, wherein R1 is attached to the sulfur atom of the sulfonylurea group by a ring carbon atom, and wherein R1 may optionally be substituted; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the inhibition of NLRP3.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Q从O或S中选择；R1是一个非芳香杂环基团，包括至少一个环氮原子，其中R1通过一个环碳原子连接到磺酰脲基团的硫原子，并且R1可以选择性地被取代；R2是在α位被取代的环基团，其中R2也可以选择性地被进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗和预防医学疾病和疾病的用途，尤其是通过抑制NLRP3。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2019068772A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is selected from O or S; R1 is a saturated or unsaturated hydrocarbyl group, wherein the hydrocarbyl group may be straight-chained or branched, or be or include cyclic groups, wherein the hydrocarbyl group may optionally be substituted, and wherein the hydrocarbyl group may optionally include one or more heteroatoms N, O or S in its carbon skeleton; and R2 is a cyclic group substituted at the a-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the inhibition of NLRP3.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中Q从O或S中选择；R1是饱和或不饱和的烃基团，其中烃基团可以是直链或支链的，或者包括环状基团，其中烃基团可以选择性地被取代，并且其中烃基团的碳骨架中可以选择性地包含一个或多个杂原子N、O或S；以及R2是在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗和预防医学疾病和疾病的用途，尤其是通过抑制NLRP3。