虎刺醇 | 477-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 虎刺醇
• 英文名称: damnacanthol
• 英文别名: 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-methoxyanthracene-9,10-dione；3-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-methoxyanthraquinone；2-carbinol-3-hydroxy-1-methoxyanthraquinone；3-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-methoxy-anthraquinone；3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-1-methoxy-anthrachinon；3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 477-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: ASFZQCLAQPBWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  虎刺醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 丹宁卡
  参考文献：
  名称：

  蒽醌和蒽酮系列-XXIII：1：1：3：8-三羟基-2-羟甲基蒽醌与韦西色菌素的非同一性以及丹那蒽酚和丹那肯他尔的合成

  摘要：

  1：3：8-三羟基-2-羟基甲基蒽醌是通过1：3：8-三羟基蒽醌的羟甲基化合成的，显示出不同于Verscolorin，Verscolorin是Hatsuda和Kuyama从Aspergillus versicolor分离出的色素。通过一个新的途径合成了丹那坎特尔和丹那肯特人，即丹那肯特人和D. indicus的根的色素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80013-2
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-2-acetoxymethyl-3-acetoxy-anthrachinon 在 氢氧化钾 作用下， 生成 虎刺醇
  参考文献：
  名称：

  蒽醌和蒽酮系列-XXIII：1：1：3：8-三羟基-2-羟甲基蒽醌与韦西色菌素的非同一性以及丹那蒽酚和丹那肯他尔的合成

  摘要：

  1：3：8-三羟基-2-羟基甲基蒽醌是通过1：3：8-三羟基蒽醌的羟甲基化合成的，显示出不同于Verscolorin，Verscolorin是Hatsuda和Kuyama从Aspergillus versicolor分离出的色素。通过一个新的途径合成了丹那坎特尔和丹那肯特人，即丹那肯特人和D. indicus的根的色素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80013-2

文献信息

• Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II.
  作者：Hideki TOSA、Munekazu IINUMA、Fujio ASAI、Toshiyuki TANAKA、Hiroshi NOZAKI、Shougo IKEDA、Ken TSUTSUI、Kimiko TSUTSUI、Masashi YAMADA、Shiho FUJIMORI

  DOI：10.1248/bpb.21.641

  日期：——

  In a series of searches fot DNA topoisomerase II inhibitors from naturally occurring compounds, a wood extract of Neonauclea calycina MERR. (Rubiaceae) showed a moderate effect in vitro. Purification of the extract resulted in the isolation of seven known anthraquinones. The structures were characterized as damnacanthal, rubiadin 1-methyl ether, nordamnacanthal, morindone, damnacanthol, lucidin 3-O-primeveroside and morindone 6-O-primeveroside by spectral analysis, respectively. Damnacanthal and morindone showed an intensive inhibitory effect against topoisomerase II (IC50 : 20μg/ml and 21μg/ml).

  在一系列从天然化合物（Neonauclea calycina MERR 的木材提取物）中寻找 DNA 拓扑异构酶 II 抑制剂的过程中。 （茜草科）在体外表现出中等效果。提取物的纯化导致七种已知的蒽醌的分离。通过光谱分析，其结构分别为damacanthal、rubiadin 1-methyl ether、nordamnacanthal、morindone、damacanthol、lucidin 3-O-primeveroside和morindone 6-O-primeveroside。 Damnacanthal 和吗啉酮对拓扑异构酶 II 显示出强烈的抑制作用（IC50：20μg/ml 和 21μg/ml）。
• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• Hirose, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 417,422
  作者：Hirose

  DOI：——

  日期：——
• Nonomura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 225
  作者：Nonomura

  DOI：——

  日期：——
• Hirose, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1448
  作者：Hirose

  DOI：——

  日期：——