(E)-5-hydroxy-4'-methoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)stilbene | 197440-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-4'-methoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)stilbene
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 197440-96-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₂
• 分子量: 572.566
• InChiKey: KVUNBAXFYVQXPU-FVVZDVTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-4'-methoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)stilbene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 脱氧土大黄苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4'-methoxystilbene 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-5-hydroxy-4'-methoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)stilbene
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷及相关化合物的分离，合成及抗血小板凝集活性。

  摘要：

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）已从南非红in（Eesthrophleum lasianthum）（Caesalpinioidae，Leguminosae）的种子中分离出，该种子是南非的传统药物，具有抗血小板聚集活性。已经进行了1，有关羟基对羟基苯甲酸酯及其糖苷的合成以提供更大的量，用于进一步的生物学评估，并且已经通过Wittig反应，随后在相转移催化下进行糖基化来完成。

  DOI：

  10.1021/np970069t