(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,5R)-2-oxo-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-cyclopent-3-enyl ester | 131233-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,5R)-2-oxo-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-cyclopent-3-enyl ester
• 英文别名: [(1S,5R)-2-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxy)cyclopent-3-en-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 131233-94-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆Si
• 分子量: 394.54
• InChiKey: FYPFAKVVRVHKEB-XWYPRVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,5R)-2-oxo-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-cyclopent-3-enyl ester 在 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以41%的产率得到(-)-(4R,5S)-5-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethoxy)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光性terrein（反式4,5-二羟基-3-[（E）-1-丙烯基] -2-环戊烯-1-一个）的全合成。

  摘要：

  两条路线土曲霉酮（1），使用的6-烷氧基-2,3-二氢-6-一种新颖的环收缩ħ -吡喃-3-酮（5，13）中描述。分成对映体通过经典拆分进行经由非对映体莰烷酸酯中间体（14，15）。报道了在酸和碱敏感性官能团存在下裂解2-（三甲基甲硅烷基）乙基保护基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86329-6
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-trimethylsilylethoxy)-2,3-dihydro-6H-pyran-3-one 在 吡啶 、 potassium acetate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,5R)-2-oxo-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-cyclopent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光性terrein（反式4,5-二羟基-3-[（E）-1-丙烯基] -2-环戊烯-1-一个）的全合成。

  摘要：

  两条路线土曲霉酮（1），使用的6-烷氧基-2,3-二氢-6-一种新颖的环收缩ħ -吡喃-3-酮（5，13）中描述。分成对映体通过经典拆分进行经由非对映体莰烷酸酯中间体（14，15）。报道了在酸和碱敏感性官能团存在下裂解2-（三甲基甲硅烷基）乙基保护基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86329-6

文献信息

• A total synthesis of racemic and optically active terrein (trans-4,5-dihydroxy-3-[(E)-1-propenyl]-2-cyclopenten-1-one).
  作者：Hartmuth C. Kolb、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86329-6

  日期：1990.1

  3-dihydro-6H-pyran-3-ones (5, 13) are described. Separation into enantiomers was carried out by classical resolution via diastereomeric camphanic acid ester intermediates (14, 15). A new method for cleavage of the 2-(trimethylsilyl)ethyl protecting group in the presence of acid and base sensitive functionality is reported.

  两条路线土曲霉酮（1），使用的6-烷氧基-2,3-二氢-6-一种新颖的环收缩ħ -吡喃-3-酮（5，13）中描述。分成对映体通过经典拆分进行经由非对映体莰烷酸酯中间体（14，15）。报道了在酸和碱敏感性官能团存在下裂解2-（三甲基甲硅烷基）乙基保护基的新方法。