(12S,14R,18S)-11-benzyl-19-hydroxy-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,18]icosa-2,4,6,8(20)-tetraen-16-one | 144808-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12S,14R,18S)-11-benzyl-19-hydroxy-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,18]icosa-2,4,6,8(20)-tetraen-16-one
• CAS: 144808-39-9；144831-34-5；144831-35-6；144831-36-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: MMMSGAOGLCGAFR-RSFCPQGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 在 sodium periodate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (12S,14R,18S)-11-benzyl-19-hydroxy-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,18]icosa-2,4,6,8(20)-tetraen-16-one
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4

文献信息

• Alcaloïdes indoliques : Nouvelles approches de synthèse via les hydrates de carbone
  作者：Q. Khuong-Huu、J. Nemlin、J. Kervagoret、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80014-4

  日期：1992.1

  New approach in total synthesis of indole alkaloids was invented using carbohydrates. Stereocontrolled 15α-H and 15β-H derivatives such as 26a,b and 30a,b were obtained using the same sugar 24. A pure 3α-H, 15α-H compound 32a,b was also prepared an acyliminium intermediate in a Pictet-Spengler condensation with tryptamine.

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。