bis[2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl]mercury | 84045-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl]mercury
• CAS: 84045-24-9
• 化学式: C₂₀H₃₄HgO₁₂S₂
• 分子量: 731.205
• InChiKey: JAUKAVLOHAZHGD-AUDPXGPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl]mercury 在 盐酸 、 chloroamine-T 、 sodium bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以87%的产率得到5,6-dideoxy-6-bromo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-xylo-hexose
  参考文献：
  名称：

  C汞糖的新合成方法，并通过与溴化钠和氯胺-T中的氯化溴反应，迅速转化为溴糖

  摘要：

  通过硼氢化-金属转移序列合成了新的C汞糖。双（糖基）汞化合物（4）与由溴化钠和氯胺-T原位生成的氯化溴反应非常迅速，从而得到高分离产率的溴糖（5）（87％）。

  DOI：

  10.1039/c39820000887
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-O³-methanesulfonyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hex-5-enofuranose 、 mercury(II) diacetate 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以71%的产率得到bis[2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl]mercury
  参考文献：
  名称：

  C汞糖的新合成方法，并通过与溴化钠和氯胺-T中的氯化溴反应，迅速转化为溴糖

  摘要：

  通过硼氢化-金属转移序列合成了新的C汞糖。双（糖基）汞化合物（4）与由溴化钠和氯胺-T原位生成的氯化溴反应非常迅速，从而得到高分离产率的溴糖（5）（87％）。

  DOI：

  10.1039/c39820000887

文献信息

• New syntheses of C-mercuriated sugars and rapid conversion into bromo-sugars by reaction with bromine chloride from sodium bromide and chloramine-T
  作者：Laurance D. Hall、Jean-Richard Neeser

  DOI：10.1039/c39820000887

  日期：——

  New C-mercuriated sugars have been synthesised via hydroboration–transmetallation sequences; the bis(glycosyl)mercury compound (4) reacts very repidly with bromine chloride generated in situ from sodium bromide and chloramine-T, to give a high isolated yields of bromo-sugar (5)(87%).

  通过硼氢化-金属转移序列合成了新的C汞糖。双（糖基）汞化合物（4）与由溴化钠和氯胺-T原位生成的氯化溴反应非常迅速，从而得到高分离产率的溴糖（5）（87％）。