[2S,3S,(-)]-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸 | 17132-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [2S,3S,(-)]-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸
• 英文名称: erythro-2.3-dihydroxy-2-isopropyl-butyric acid
• 英文别名: Viridiflorinsaeure；erythro-2.3-Dihydroxy-2-isopropyl-buttersaeure；(2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 17132-48-8；17132-45-5
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: KXEISHUBUXWXGY-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-126.5 °C
• 沸点：
  331.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,3S,(-)]-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-((S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl 4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-阿马比林的对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol300466a
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙氧基次膦酰基)-3-甲基丁酸乙酯 在 barium hydroxide octahydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 [2S,3S,(-)]-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-阿马比林的对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol300466a

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids indicine, intermedine, lycopsamine, and analogs and their N-oxides. Potential antitumor agents
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、Thomas J. Fleischmann、Laureen S. McGowan、Maureen M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00383a001

  日期：1985.6

  (-)- and (+)-trachelanthic and (-)- and (+)-viridifloric acids were synthesized and their isopropylidene derivatives were regiospecifically coupled, at C-9, with (-)-retronecine obtained by hydrolysis of monocrotaline, isolated from Crotalaria spectabilis. Hydrolysis, followed by oxidation, led to the N-oxides of indicine, intermedine, lycopsamine, and the new nonnatural product, respectively. Each

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。
• The total synthesis of some pyrrolyzidine alkaloids and their absolute configuration
  作者：N.K. Kochetkov、A.M. Likhosherstov、V.N. Kulakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82781-2

  日期：1969.1

  The number of known pyrrolyzidine alkaloids of the ester type is on the increase (e.g. Leonard1), but their total synthesis, which could finally prove the relative and absolute configuration, has not yet been accomplished. Now we report the first total synthesis of the simplest group of ester alkaloids containing isomeric 1-hydroxymethylpyrrolyzidines as necines, esterified by isomeric 2-isopropyl-2

  已知的酯型吡咯烷生物碱的数量正在增加（例如Leonard 1），但是它们的总合成（最终可以证明其相对和绝对构型）尚未实现。现在，我们报道了最简单的一组酯生物碱的首次全合成，该酯生物碱包含异构体1-羟甲基吡咯烷作为烟碱，并被异构体2-异丙基-2,3-二羟基丁酸酯化。已经确定了化合物的相对和绝对构型。
• Menschikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1738
  作者：Menschikow

  DOI：——

  日期：——
• Kunec, Ellen K.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1437 - 1441
  作者：Kunec, Ellen K.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Hagan, Desmond B.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1165 - 1168
  作者：Hagan, Desmond B.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——