[3,4,5-三羟基-6-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-四氢吡喃-2-基]甲氧基膦酸 | 4484-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [3,4,5-三羟基-6-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-四氢吡喃-2-基]甲氧基膦酸
• 英文名称: trehalose 6-phosphate
• 英文别名: trehalose-6-phosphate；α-D-glucopyranosyl-(O⁶-phosphono-α-D-glucopyranosyl)-ether；α-D-Glucopyranosyl-(O⁶-phosphono-α-D-glucopyranosyl)-aether；D-trehalose-6-phosphate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 4484-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₃O₁₄P
• 分子量: 422.28
• InChiKey: LABSPYBHMPDTEL-LIZSDCNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  192.43 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4,5-三羟基-6-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-四氢吡喃-2-基]甲氧基膦酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 葡萄糖 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 磷酸
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Morgan, Biochemical Journal, 1928, vol. 22, p. 1277,1279, 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-bis-(2-nitrobenzyloxyphosphoryl)-D-trehalose 反应 0.5h， 生成 [3,4,5-三羟基-6-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-四氢吡喃-2-基]甲氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFICATION OF TREHALOSE-6-PHOSPHATE LEVELS IN PLANTS
  [FR] MODIFICATION DES TENEURS EN TRÉHALOSE-6-PHOSPHATE DANS DES PLANTES

  摘要：

  提供了化合物，其为公式（I）的海藻糖-6-磷酸盐或海藻糖-6-磷酸酯前体，或其在农业上可接受的盐：（I）这些化合物有助于增加植物中的淀粉产量。

  公开号：

  WO2012146914A1

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Control of Phosphoryl Migratory Transesterifications Allows Regioselecive Access to Sugar Phosphates
  作者：Mitul K. Patel、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ol303271z

  日期：2013.1.18

  Phosphate esters in polyhydroxylated systems are normally blighted by uncontrolled migration under a variety of reaction conditions. Cesium fluoride is demonstrated as a reagent to control migration of primary phosphates during transesterifications. This allows easy exchange of phosphoryl protecting groups enabling enhanced synthetic strategic flexibility and regioselective phosphate installation.

  多羟基化体系中的磷酸酯通常会在各种反应条件下因不受控制的迁移而受损。氟化铯被证明是一种试剂，可在酯交换过程中控制伯磷酸盐的迁移。这允许轻松交换磷酸保护基团，从而增强合成战略灵活性和区域选择性磷酸盐安装。机理分析表明，氟化物诱导的扩展溶剂球调节磷的空间体积以有利于主要位置。
• Flow chemistry kinetic studies reveal reaction conditions for ready access to unsymmetrical trehalose analogues
  作者：Mitul K. Patel、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0ob00226g

  日期：——

  plant disaccharide, was studied in a microreactor to give valuable kinetic insights that have allowed improvements in desymmetrization yields and the development of a reaction sequence for large scale monofunctionalizations that allow access to probes of trehalose's biological function.

  在微反应器中对海藻糖（一种广泛发现的对称植物二糖）的单功能化进行了研究，以提供有价值的动力学见解，从而提高去对称化产率，并开发用于大规模单功能化的反应序列，从而可以探查海藻糖的生物学功能。
• Structures of trehalose-6-phosphate phosphatase from pathogenic fungi reveal the mechanisms of substrate recognition and catalysis
  作者：Yi Miao、Jennifer L. Tenor、Dena L. Toffaletti、Erica J. Washington、Jiuyu Liu、William R. Shadrick、Maria A. Schumacher、Richard E. Lee、John R. Perfect、Richard G. Brennan

  DOI：10.1073/pnas.1601774113

  日期：2016.6.28

  essential for the survival and virulence of pathogenic fungi. The biosynthesis of trehalose requires trehalose-6-phosphate synthase, Tps1, and trehalose-6-phosphate phosphatase, Tps2. Here, we report the structures of the N-terminal domain of Tps2 (Tps2NTD) from Candida albicans, a transition-state complex of the Tps2 C-terminal trehalose-6-phosphate phosphatase domain...

  海藻糖是一种对病原真菌的存活和毒性至关重要的二糖。海藻糖的生物合成需要海藻糖6磷酸合酶Tps1和海藻糖6磷酸磷酸酶Tps2。在这里，我们报道了来自白色念珠菌的Tps2（Tps2NTD）N末端结构域的结构，这是Tps2 C末端海藻糖-6-磷酸磷酸酶结构域的过渡态复合物...
• Saturation transfer difference NMR reveals functionally essential kinetic differences for a sugar-binding repressor protein
  作者：Ignacio Pérez-Victoria、Sebastian Kemper、Mitul K. Patel、John M. Edwards、James C. Errey、Lucia F. Primavesi、Matthew J. Paul、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b913489a

  日期：——

  The binding kinetics of disaccharides trehalose and trehalose-6-phosphate to repressor protein TreR have been determined using STD NMR and shed light on the contrasting biological roles of these two sugars.

  利用 STD NMR 测定了二糖曲哈糖和 6-磷酸曲哈糖与抑制蛋白 TreR 的结合动力学，并揭示了这两种糖的不同生物作用。