2,3,4,2',3',4′,6'-heptakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose | 60065-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4′,6'-heptakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose
• 英文别名: 2,3,4,2',3',4',6'-heptakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose；2,3,4,2',3',4',6'-heptakis-O-(trimethylsilyl)-D-trehalose；2,3,4,2',3',4',6'-Hepta-O-TMS-α-D-threhalose；Hepta-(trimethylsilyl)-trehalose；alpha,alpha-Trehalose hepta-O-(Trimethylsilyl)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 60065-05-6
• 化学式: C₃₃H₇₈O₁₁Si₇
• 分子量: 847.574
• InChiKey: UKHUTQREQAFREY-RCQOQWBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4′,6'-heptakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.92h， 生成 [3,4,5-三羟基-6-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-四氢吡喃-2-基]甲氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFICATION OF TREHALOSE-6-PHOSPHATE LEVELS IN PLANTS
  [FR] MODIFICATION DES TENEURS EN TRÉHALOSE-6-PHOSPHATE DANS DES PLANTES

  摘要：

  提供了化合物，其为公式（I）的海藻糖-6-磷酸盐或海藻糖-6-磷酸酯前体，或其在农业上可接受的盐：（I）这些化合物有助于增加植物中的淀粉产量。

  公开号：

  WO2012146914A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-α,α-D-trehalose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,2',3',4′,6'-heptakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Chemical intervention in plant sugar signalling increases yield and resilience

  摘要：

  用6-磷酸脱卤糖的信号前体处理拟南芥，可使其在光照触发下释放6-磷酸脱卤糖，从而提高春小麦（Triticum aestivum）的产量和抗旱性。这些作者提出了一种替代使用转基因作物提高作物产量的方法。本杰明-戴维斯及其同事向生长中的植物喷洒了6-磷酸三卤糖的信号前体（T6P）。阳光会触发对 T6P 类似物的吸收，从而导致拟南芥释放 T6P，并提高春小麦（Triticum aestivum）的产量和抗旱性。在转基因作物尚未被广泛接受的国家，这类化学处理方法的可用性尤为重要。由于人口增长、土地减少和气候多变，全球面临着粮食不安全的紧迫问题，农业只能通过提高作物的最大产量潜力和抗逆性来解决这一问题1,2。转基因是一种潜在的解决方案，但尚未得到全世界的认可，尤其是小麦等作物3。6-磷酸脱卤糖（T6P）是植物体内的核心糖信号，它调节蔗糖的使用和分配，是作物生长和发育的基础4,5。在这里，我们展示了一种化学干预策略可直接调节植物体内的 T6P 水平。根据 "信号-前体 "概念，我们设计并构建了T6P的植物渗透性类似物，用于植物体内T6P的渗透、随时吸收和阳光触发释放。我们的研究表明，对强效糖信号的化学干预能提高谷物产量，而对植物组织的应用则能改善干旱后的恢复和复活。这项技术提供了一种将增产与作物抗逆性相结合的方法。鉴于 T6P 通路在植物中的普遍性以及生物学中其他小分子信号的普遍性，这些研究表明，合适的合成外源小分子信号前体可用于直接提高植物的性能，或许还能提高其他生物体的功能。

  DOI：

  10.1038/nature20591

文献信息

• [EN] TREATING WATER STRESS IN PLANTS<br/>[FR] TRAITEMENT DU STRESS HYDRIQUE CHEZ LES PLANTES
  申请人：ROTHAMSTED RES LTD

  公开号：WO2017006095A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to methods and uses of photo-labile compounds which are trehalose-6-phosphate or trehalose-6-phosphonate or agriculturally acceptable salts thereof in the treatment of water stress in plants. The invention also concerns methods and the use of the compounds for resurrection of water stressed plants, and for improvement of yield of crop plants under water stressed conditions compared with untreated plants.

  本发明涉及使用光敏化合物——海藻糖-6-磷酸盐或海藻糖-6-膦酸盐或其农业可接受的盐，在植物的抗水分压力处理中的方法和用途。该发明还涉及使用这些化合物对受水分压力的植物进行复活，以及相比未经处理的植物，在水分压力条件下提高作物植物产量的方法。
• [EN] MODIFICATION OF TREHALOSE-6-PHOSPHATE LEVELS IN PLANTS<br/>[FR] MODIFICATION DES TENEURS EN TRÉHALOSE-6-PHOSPHATE DANS DES PLANTES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2012146914A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds which are trehalose-6-phosphate or trehalose-6-phosphonate precursors of formula (I) or agriculturally acceptable salts thereof are provided: (I) The compounds are useful in increasing starch production in plants.

  提供了化合物，其为公式（I）的海藻糖-6-磷酸盐或海藻糖-6-磷酸酯前体，或其在农业上可接受的盐：（I）这些化合物有助于增加植物中的淀粉产量。
• An improved synthesis of trehalose 6-mono and 6,6′-dicorynomycolates and related esters
  作者：Arun K. Datta、Kuni Takayama、Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84089-w

  日期：1991.9

  A simplified synthesis of 6-mono- and 6,6'-di-corynomycolate esters of alpha,alpha-trehalose, and related compounds, was achieved by coupling the (hydroxyl-protected) acids to the partially trimethylsilylated sugar in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine. As acid reactants, (2-RS,3-RS)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid (DL-corynomycolic acid) and its 2RS,3SR diastereomer

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me
• Improved Synthesis of 6-Azido-6-deoxy- and 6,6′-Diazido-dideoxy-α,α-trehaloses
  作者：Mina Nashed、Mina Narouz、Sameh Soliman、Rafik Bassily、Ramadan El-Sokkary、Adel Nasr

  DOI：10.1055/s-0033-1339843

  日期：——

  An efficient synthesis of 6-azido-6-deoxy and 6,6′-diazido-dideoxy-α,α-trehalose derivatives was achieved by reaction of trifluoromethanesulfonic anhydride with partially trimethylsilylated heptakis- and hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose in the presence of pyridine and 4-(N,N-dimethylamino)pyridine. Displacement with azide and desilylation afforded the title compounds, which represent potential

  通过三氟甲磺酸酐与部分三甲基甲硅烷基化的七-和六-O-(三甲基甲硅烷基)-α反应，实现了6-叠氮基-6-脱氧和6,6'-二叠氮基-二脱氧-α,α-海藻糖衍生物的有效合成， α-海藻糖在吡啶和 4-(N,N-二甲氨基)吡啶存在下。用叠氮化物置换和脱甲硅烷基化得到标题化合物，其代表相应的 6-氨基-和 6,6'-二氨基-海藻糖的潜在前体。
• Gram-scale synthesis of α,α-trehalose 6-monophosphate and α,α-trehalose 6,6′-diphosphate
  作者：Tor E.C.L. Rønnow、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84050-4

  日期：1994.7