蛋氨酰-脑啡肽酰胺 | 60117-17-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 蛋氨酰-脑啡肽酰胺
• 英文名称: ⁵-enkephalin
• 英文别名: (Met⁵)-enkephalinamide；Met⁵-enkephallin amide；methionine enkephalinamide；Met-enkephalin amide；Met-enkephalinamide；[Met5]enkephalin amide；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanamide
• CAS: 60117-17-1
• 化学式: C₂₇H₃₆N₆O₆S
• 分子量: 572.685
• InChiKey: HBDDEVHKKBWEQT-FKBYEOEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  1066.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

[Met5]-Enkephalin, amide 是一种 δ 和 ζ 阿片受体激动剂。

靶点

δ and ζ opioid receptor

体外研究

在 0.1 nM、10 nM 和 1 μM 浓度下，[Met5]-Enkephalin 显著减少了培养中的胶质细胞总数。[Met5]-Enkephalin, amide 通过 δ-opioid receptor 抑制猫远端结肠的盆腔神经诱发收缩。其对盆腔神经诱发收缩表现出浓度依赖性的可逆抑制作用，半数有效浓度 (IC₅₀) 为 2.2 nM。在能够产生显著神经源性收缩抑制（3 nM 浓度）时，[Met5]enkephalin 对外源性乙酰胆碱引起的收缩没有影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycidyl azide 、 蛋氨酰-脑啡肽酰胺 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF FUNCTIONAL HOMOCYSTEINE RESIDUES IN POLYPEPTIDES AND PEPTIDES
  [FR] PRÉPARATION DE RÉSIDUS FONCTIONNELS D'HOMOCYSTÉINE DANS DES POLYPEPTIDES ET DES PEPTIDES

  摘要：

  该方法是将蛋白质中的蛋氨酸残基转化为同型半胱氨酸衍生物。在低pH条件下，蛋氨酸残基可以发生烷基化反应，生成硫鎓离子，然后可选择性地去甲基化，形成烷基同型半胱氨酸残基。该过程容忍许多功能团。

  公开号：

  WO2017189860A1
• 作为产物：
  描述：

  Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-NH2*HCOOH 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到蛋氨酰-脑啡肽酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sivanandaiah, K. M.; Gurusiddappa, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 857 - 859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase peptide synthesis in water. Part 3: A water-soluble N-protecting group, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethoxycarbonyl tetrafluoroborate, and its application to solid phase peptide synthesis in water
  作者：Keiko Hojo、Mitsuko Maeda、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.036

  日期：2004.2

  Chemical synthesis of peptides has been performed in various organic solvents, but the safe disposal of organic solvents is now an important environmental issue. Our aim is to be able to perform solid-phase peptide synthesis in water. For this, we have designed a new water-soluble N-protecting group, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethoxycarbonyl (Pms), and have studied its introduction onto amino acids

  肽的化学合成已经在各种有机溶剂中进行，但是有机溶剂的安全处理现在是一个重要的环境问题。我们的目标是能够在水中进行固相肽合成。为此，我们设计了一种新的水溶性N-保护基团2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基（Pms），并已研究了其在氨基酸中的引入。通过在四氟硼酸银存在下用甲基碘处理2-（苯硫基）乙氧基羰基氨基酸来制备Pms-氨基酸。因为该反应会修饰诸如Met和Cys等含硫氨基酸，所以我们设计了一种新的试剂2- [苯基（甲基）磺基乙基-4-硝基苯基碳酸酯]，将Pms基团引入氨基酸上。该试剂是稳定的结晶物质，已成功引入氨基酸（包括含硫氨基酸）中。在水中成功实现了使用Pms保护的氨基酸固相合成Leu-和Met-脑啡肽酰胺。
• A new reagent, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethyl-4-nitro-phenylcarbonate tetrafluoroborate (Pms-ONp), for preparing water-soluble N-protected amino acids
  作者：Keiko Hojo、Mitsuko Maeda、Yuka Takahara、Sachiko Yamamoto、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00470-2

  日期：2003.3

  peptide synthesis in water using reagents of low toxicity is desirable. For peptide synthesis in water, we previously reported the design of a water-soluble N-protecting group, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethoxycarbonyl tetrafluoroborate (Pms) group, but the introduction of this group onto sulfur-containing amino acids was problematic. Here, a new reagent, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethyl-4-nitrophenylcarbonate

  肽合成是在各种有机溶剂中进行的，其处置是环境问题。为了避免这个问题，需要使用低毒性的试剂在水中合成肽。对于水中的肽合成，我们之前曾报道过设计一种水溶性的N保护基，即2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基四氟硼酸酯（Pms）基团，但是将该基团引入含硫氨基酸中的方法是有问题的。在此，已经设计了一种新的试剂，即2- [苯基（甲基）磺酰基乙基-4-硝基苯基碳酸酯四氟硼酸酯（Pms-ONp），并用于制备含硫氨基酸的Pms衍生物。制备了Pms-Met并使用交联的乙氧基丙烯酸酯树脂测试了Met-脑啡肽酰胺在水中的固相合成。
• Bello, Carlo Di; Lucchiari, Adriana; Buso, Orfeo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 11/12, p. 617 - 620
  作者：Bello, Carlo Di、Lucchiari, Adriana、Buso, Orfeo

  DOI：——

  日期：——
• ALBERICIO, FERNANDO;BARANY, GEORGE, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 2, 206-216
  作者：ALBERICIO, FERNANDO、BARANY, GEORGE

  DOI：——

  日期：——