3-carboxy-1-(quinol-5-yl)-1H-pyrrole | 649727-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-1-(quinol-5-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(Quinolin-5-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid；1-quinolin-5-ylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 649727-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UISJJUGYFVPMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-1-(quinol-5-yl)-1H-pyrrole 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-chlorocarbonyl-1-(quinol-5-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-取代吡咯衍生物吲唑甲酰胺作为大豆脂氧合酶抑制剂的设计、合成和药理评价

  摘要：

  在本文中，我们试图开发一类针对脂氧合酶的新型化合物，脂氧合酶是白三烯生物合成中的关键酶，与一系列炎症性疾病有关。鉴于缺乏合适的人类 5-脂氧合酶晶体学数据，使用解析的大豆脂氧合酶-1 和 -3 结构作为模板生成准确的药效团模型，该模型进一步用于虚拟筛选目的。八种化合物 （1–8） 来自内部库，由通过羧酰胺接头与 5-或 6-吲唑部分偶联的 N-取代吡咯组成。根据大豆脂氧合酶体外测定，本研究发现带有萘基的 hit 分子 8，IC 50 值为 22 μM。用喹啉部分等位取代萘基环和还原羰基羧酰胺基团分别导致化合物 9-12 和 13。化合物 12 显示出最有前途的酶抑制作用。此外，发现化合物 8 和 12 在体内分别使角叉菜胶诱导的爪水肿降低 52.6% 和 49.8%。鉴于其显着的体外和体内抗炎活性取得了令人鼓舞的结果，化合物 8 和 12 可以进一步优化，以便将来发现新的 5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10775-8
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-1-(quinol-5-yl)-1H-pyrrole 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-carboxy-1-(quinol-5-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-PYRROLE, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DERIVES DE 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-PYRROLE, PROCEDE DE PREPARATION ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CE PROCEDE, LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MEDICAMENTS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2004007478A3

文献信息

• Derivatives of 3-guanidinocarbonyl-1-heteroaryl-pyrrole, preparation process and intermediates of this process, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040266775A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to 3-guanidinocarbonyl-1-heteroaryl-pyrrole derivatives of formula (I) 1 wherein R 1 to R 3 and Ar are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, methods of treatment comprising administering such derivatives, and processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的3-胍基甲酰基-1-杂环基-吡咯衍生物，其中R1至R3和Ar的定义如本文所述，包括这种衍生物的制药组合物，包括通过给予这种衍生物的治疗方法，以及它们的制备过程。
• US7078414B2
  申请人：——

  公开号：US7078414B2

  公开（公告）日：2006-07-18
• [EN] DERIVATIVES OF 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-PYRROLE, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE 3-GUANIDINOCARBONYL-1-HETEROARYL-PYRROLE, PROCEDE DE PREPARATION ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CE PROCEDE, LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MEDICAMENTS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004007478A3

  公开（公告）日：2004-02-19