7-Chloro-1-Methyllepidinium Iodide | 1201899-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-1-Methyllepidinium Iodide
• 英文别名: 7-chloro-1,4-dimethylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 1201899-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN*I
• 分子量: 319.573
• InChiKey: DIXZTUXMOKEKDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(甲硫基)-苯并噻唑鎓碘化物(1:1) 、 7-Chloro-1-Methyllepidinium Iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到7-chloro-1-methyl-4-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)ylidene)methyl)quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-Chloro-1-Methyllepidinium Iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725

文献信息

• Helium-neon excitable reticulocyte dyes derivable from halolepidines
  申请人：——

  公开号：US20030145394A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method for synthesizing dyes excitable by a helium-neon laser (excitable at 633 nm) from hololepidines, e.g., 7-halolepidine, which dyes are suitable for detection and enumeration of reticulocytes in human blood samples. In another aspect, the invention provides a method for immunotyping phenocytes. The method is based on the phenomenon that when dyes of certain structure intercalate into DNA or RNA, the intensity of the dye increases. Dyes suitable for this invention can be described as having (a) a first heterocyclic moiety, (b) a second heterocyclic moiety, and (c) a linking group that connects the first and second heterocyclic moieties. Both the first and second heterocyclic moieties must contain at least two rings, preferably fused together. The dye is characterized by conjugation, whereby the first moiety is ethylenically conjugated to the second moiety.

  一种从全鳞胺中合成可被氦氖激光（在633纳米处激发）激发的染料的方法，例如7-卤代全鳞胺，这些染料适用于检测和计数人体血液样品中的网织红细胞。在另一个方面，本发明提供了一种表型细胞免疫分型的方法。该方法基于某些结构的染料插入到DNA或RNA中时，染料强度会增加的现象。适用于本发明的染料可以描述为具有（a）第一杂环基团，（b）第二杂环基团和（c）连接第一和第二杂环基团的连接基团。第一和第二杂环基团都必须包含至少两个环，最好是融合在一起的。该染料的特点是共轭，其中第一基团与第二基团具有乙烯共轭。
• HELIUM-NEON EXCITABLE RETICULOCYTE DYES DERIVABLE FROM HALOLEPIDINES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0944672B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6495692B1
  申请人：——

  公开号：US6495692B1

  公开（公告）日：2002-12-17
• US7083982B2
  申请人：——

  公开号：US7083982B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• [EN] HELIUM-NEON EXCITABLE RETICULOCYTE DYES DERIVABLE FROM HALOLEPIDINES<br/>[FR] COLORANTS DE RETICULOCYTE EXCITABLES PAR HELIUM-NEON ET DERIVABLES DE HALOLEPIDINES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998026007A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) A method for synthesizing dyes excitable by a helium-neon laser (excitable at 633 nm) from halolepidines, e.g., 7-halolepidine, which dyes are suitable for the detection and enumeration of reticulocytes in human blood samples. In another aspect, this invention provides a method for immunotyping phenocytes. The method is based on the phenomenon that when dyes of certain structure intercalate into DNA or RNA, the intensity of the dyes increases. Dyes suitable for this invention can be described as having: (a) a first heterocyclic moiety, (b) a second heterocyclic moiety, and (c) a linking group that connects the first and second heterocyclic moieties. Both the first and second heterocyclic moieties must contain at least two rings, preferably fused together. The dye is characterized by conjugation whereby the first moiety is ethylenically conjugated to the second moiety. The general structure of dyes suitable for use in this invention is shown in formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 independently represent a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, or R1 and R2 taken together, or R2 and R3 taken together, or R3 and R4 taken together represent one or more rings; R5 represents an alkyl group or an aryl group; R6, R7, R8, R9 independently represent a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, or R6 and R7 taken together, or R7 and R8 taken together, or R8 and R9 taken together represent one or more rings, provided that at least one of R6, R7, R8, R9 represents halogen; R10 represents an alkyl group or an aryl group; R11, R12 independently represent a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, or R11 and R12 taken together represent one or more rings; R13 represents hydrogen or an alkyl group; Y represents S, O, C, or Se, provided that Y is not N; and n represents a number from 0 to 3.(FR) L'invention concerne une méthode de synthétisation de colorants excitables par un laser hélium-néon (excitables à 633 nm) et provenant de halolépidines, par exemple de 7-halolépidine; ces colorants conviennent pour la détection et l'énumération de réticulocytes dans des échantillons sanguins humains. Sous un autre aspect, la présente invention concerne une méthode d'immunotypage de phénocytes. La méthode est fondée sur le phénomène selon lequel lorsque des colorants d'une certaine structure sont intercalés dans l'ADN ou l'ARN, l'intensité des colorants augmente. Des colorants selon l'invention peuvent être décrits comme présentant (a) une première fraction hétérocyclique, (b) une deuxième fraction hétérocyclique, et (c) un groupe de liaison reliant la première et la deuxième fraction hétérocyclique. La première et la deuxième fraction hétérocyclique doivent chacune comprendre au moins deux noyaux, de préférence fusionnés. Le colorant se caractérise par une conjugaison, la première fraction étant conjuguée de manière éthylénique à la deuxième fraction. La structure générale des colorants convenant pour une utilisation selon l'invention est la suivante (I), dans laquelle: R1, R2, R3, R4 représentent indépendamment un élément sélectionné dans le groupe formé par hydrogène, halogène, cyano, alkyle, aryle, alkaryle, aralkyle, ou bien R1 et R2 ensemble, R2 et R3 ensemble, ou R3 et R4 ensemble représentent un ou plusieurs noyaux; R5 représente un groupe alkyle ou un groupe aryle; R6, R7, R8, R9 représentent indépendamment un élément sélectionné dans le groupe formé par hydrogène, halogène, cyano, alkyle, aryle, alkaryle, aralkyle, ou bien R6 et R7 ensemble, R7 et R8 ensemble ou R8 et R9 ensemble représentent un ou plusieurs noyaux, à condition qu'au moins R6, R7, R8 ou R9 représente halogène; R10 représente un groupe alkyle ou un groupe aryle; R11, R12 représentent indépendamment un élément sélectionné dans le groupe formé par hydrogène, halogène, cyano, alkyle, aryle, alkaryle, aralkyle, ou R11 R12 ensemble représentent un ou plusieurs noyaux; R13 représente un hydrogène ou un groupe alkyle; Y représente S, O, C, ou Se, à condition que Y ne désigne pas N; et n représente un nombre de 0 à 3.