2-dimethylamino-6-N,N-dimethylaminomethylene-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinol-5-one | 131929-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-dimethylamino-6-N,N-dimethylaminomethylene-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinol-5-one
• 英文别名: (6E)-2-(dimethylamino)-6-(dimethylaminomethylidene)-7-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 131929-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: BLKAUAHFVXKTDW-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-(3-oxo-5-phenyl-cyclohex-1-enyl)-acetamidine 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到2-dimethylamino-6-N,N-dimethylaminomethylene-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinol-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些烯脒和1,4-二氢吡啶衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  先前发现，在 f 位具有电子受体取代基（例如乙氧羰基和氰基）的伯烯胺能够加热与酰胺和内酰胺缩醛缩合，形成相应的烯脒 [1, 2]。以此为基础，我们尝试进行伯烯氨基酮（Ia-c）的类似反应，该反应是通过环己烷-1,3-二酮衍生物（IIa-c）与氨在苯或二甲苯中的反应获得的同时蒸馏以共沸物形式形成的水。获得的烯胺与二甲基甲酰胺 (III) 和二甲基乙酰胺 (IV) 的二乙缩醛顺利反应，形成相应的烯脒基酮 (Va-c, Via-c)。因此，在 5-位未取代的环己烯衍生物 (Va, Via) 以高沸点油的形式获得，其无需进一步纯化即可用于后续反应，并且仅基于质谱数据进行鉴定。从烯脒(Va-c)的结构可以看出，这些化合物是氮杂二烯酮，在分子脒部分的中碳原子上未被取代。二甲氨基氮原子的未共享电子对与酮羰基通过 C----Cand C=N 键共轭导致在环状 C(2)-原子上形成部分负电荷和脒片段的中间碳

  DOI：

  10.1007/bf00767027