(5-chloro-2-ethylbenzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone | 101446-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chloro-2-ethylbenzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-ethyl-5-chloro-benzofuran-3-yl)-(4-hydroxy-phenyl)-ketone；(2-Aethyl-5-chlor-benzofuran-3-yl)-(4-hydroxy-phenyl)-keton；(5-Chloro-2-ethyl-1-benzofuran-3-yl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 101446-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: IROICSUTGSUYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-ethylbenzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5-chloro-2-ethyl-benzofuran-3-yl)-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  开发具有增强的选择性结合人血浆中运甲状腺素蛋白的效力的苯并碘酮类似物

  摘要：

  运甲状腺素蛋白淀粉样变性是由运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白聚集引起的致命性疾病。稳定转甲状腺素蛋白的天然结构是抑制淀粉样蛋白聚集的有效方法。为了开发转甲状腺素蛋白的动力学稳定剂，探索选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的化合物至关重要。我们最近的研究结果表明，促尿酸排泄剂苯并碘酮选择性地与血浆中的转甲状腺素蛋白结合。在这里，我们报告了苯并碘酮类似物的开发，与苯并碘酮相比，其选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的效力增强。这些类似物在苯并呋喃环的 4 位上具有氯、溴、碘、甲基或三氟甲基取代基。 X射线晶体结构分析表明CH·O氢键和卤素键对于化合物与甲状腺素结合位点的结合非常重要。苯并碘酮类似物与4-Br、4-Cl或4-CH 3的生物利用度与tafamidis相当，tafamidis是目前治疗转甲状腺素蛋白淀粉样变性的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02286
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-乙基苯并呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5-chloro-2-ethylbenzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  开发具有增强的选择性结合人血浆中运甲状腺素蛋白的效力的苯并碘酮类似物

  摘要：

  运甲状腺素蛋白淀粉样变性是由运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白聚集引起的致命性疾病。稳定转甲状腺素蛋白的天然结构是抑制淀粉样蛋白聚集的有效方法。为了开发转甲状腺素蛋白的动力学稳定剂，探索选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的化合物至关重要。我们最近的研究结果表明，促尿酸排泄剂苯并碘酮选择性地与血浆中的转甲状腺素蛋白结合。在这里，我们报告了苯并碘酮类似物的开发，与苯并碘酮相比，其选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的效力增强。这些类似物在苯并呋喃环的 4 位上具有氯、溴、碘、甲基或三氟甲基取代基。 X射线晶体结构分析表明CH·O氢键和卤素键对于化合物与甲状腺素结合位点的结合非常重要。苯并碘酮类似物与4-Br、4-Cl或4-CH 3的生物利用度与tafamidis相当，tafamidis是目前治疗转甲状腺素蛋白淀粉样变性的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02286

文献信息

• Phenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06166069A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  This invention provides compounds of Formula I having the structure ##STR1## wherein: A, B, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，其中：A、B、R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义，或其药用可接受盐，这些化合物对治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱有用。
• Phenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040102480A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein: A is O, S, or N; B is —(CH 2 ) m —, —CH(OH)—, or carbonyl; R 1 is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, or trifluoromethyl; R 2 is alkyl of 1-18 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, arylalkyl of 7-15 carbon atoms, Het-alkyl wherein the alkyl moiety is 1-6 carbon atoms; Het is 2 R 2a is alkylene of 1-3 carbon atoms; G is oxygen, sulfur, or nitrogen; R 3 , R 4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-3 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms or a heterocyclic ring of 5 to 7 ring atom containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, sulfur; R 5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, —CH(R 7 )R 8 , —C(CH 2 ) n CO 2 R 9 , —C(CH 3 ) 2 CO 2 R 9 , —CH(R 7 )(CH 2 ) n CO 2 R 9 , or CH(R 7 )C 6 H 4 CO 2 R 9 ; R 6 is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or —OR 5 ; m=1-6; n=1-6; R 7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, or arylalkyl of 7-15 carbon atoms; R 8 is —CO 2 R 10 , —CONHR 10 , tetrazole, or —PO 3 ; R 9 and R 10 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, or arylalkyl of 7-15 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  该发明提供了具有结构式I的化合物，其中：A为O、S或N；B为—(CH2)m—、—CH(OH)—或羰基；R1为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基或三氟甲基；R2为1-18个碳原子的烷基、6-10个碳原子的芳基、7-15个碳原子的芳基烷基、Het-alkyl，其中烷基部分为1-6个碳原子；Het为2R2a为1-3个碳原子的烷基；G为氧、硫或氮；R3、R4分别独立地为氢、卤素、1-3个碳原子的烷基、6-10个碳原子的芳基或含有1-3个杂原子（选自氧、氮、硫）的5至7个环原子的杂环；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、—CH(R7)R8、—C(CH2)nCO2R9、—C(CH3)2CO2R9、—CH(R7)(CH2)nCO2R9或CH(R7)C6H4CO2R9；R6为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基或—OR5；m=1-6；n=1-6；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、6-10个碳原子的芳基或7-15个碳原子的芳基烷基；R8为—CO2R10、—CONHR10、四唑或—PO3；R9和R10各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-10个碳原子的芳基或7-15个碳原子的芳基烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢障碍。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2593,2596
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• PHENYL OXO-ACETIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1077965A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US6166069A
  申请人：——

  公开号：US6166069A

  公开（公告）日：2000-12-26