(2R,5S,6R,8S,10R)-2-isopropenyl-10-methylspiro[4,5]decane-6,8-diol | 349106-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5S,6R,8S,10R)-2-isopropenyl-10-methylspiro[4,5]decane-6,8-diol
• 英文别名: 15-noreoilubiminol；15-Norepilubiminol；(3R,5S,6R,8S,10R)-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]decane-8,10-diol
• CAS: 349106-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ZFLAQNRXNIGIQD-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6R,8S,10R)-8-benzoyloxy-6-formyloxy-2-isopropenyl-10-methylspiro[4,5]decane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(2R,5S,6R,8S,10R)-2-isopropenyl-10-methylspiro[4,5]decane-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  从卢比敏和表柔比星的化学转化，分离自aeolapicum茄中的15-去甲三氢萘酚和15-去甲紫丁香酚的结构确认及其抗真菌活性。

  摘要：

  15-去甲紫罗兰醇和15-去甲紫罗兰醇从无烟茄中以不可分离的1：1混合物形式获得，其收率相对于主要植物抗毒素，鲁比敏和表柔比星的收率相对较差。通过卢比敏和表柔比明开始的化学转化证实了它们的结构。用间氯过氧苯甲酸对被保护的lubimins进行Baeyer-Villiger氧化，提供了所需的甲酸酯。用三苯基膦硒化物脱氧并随后进行甲醇分解，得到15-正氨基丁香醇，其1 H-NMR谱分别与天然15-正氨基丁香酚混合物中相应异构体的谱相同。15-去甲亚油精的抗真菌活性将比lubimins弱。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1805

文献信息

• Structural Confirmation of 15-Norlubiminol and 15-Norepilubiminol, Isolated from Solanum aethiopicum, by Chemical Conversion from Lubimin and Epilubimin, and their Antifungal Activity
  作者：Ayako WATANABE、Hiroaki TOSHIMA、Hiroshi NAGASE、Toshinori NAGAOKA、Teruhiko YOSHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.1805

  日期：2001.1

  15-Norlubiminol and 15-norepilubiminol were obtained from Solanum aethiopicum as an inseparable 1:1 mixture in a relatively poor yield to that of the major phytoalexins, lubimin and epilubimin. Their structures were confirmed by chemical conversion starting from lubimin and epilubimin. Baeyer-Villiger oxidation of the protected lubimins with m-chloroperoxybenzoic acid provided the desired formates

  15-去甲紫罗兰醇和15-去甲紫罗兰醇从无烟茄中以不可分离的1：1混合物形式获得，其收率相对于主要植物抗毒素，鲁比敏和表柔比星的收率相对较差。通过卢比敏和表柔比明开始的化学转化证实了它们的结构。用间氯过氧苯甲酸对被保护的lubimins进行Baeyer-Villiger氧化，提供了所需的甲酸酯。用三苯基膦硒化物脱氧并随后进行甲醇分解，得到15-正氨基丁香醇，其1 H-NMR谱分别与天然15-正氨基丁香酚混合物中相应异构体的谱相同。15-去甲亚油精的抗真菌活性将比lubimins弱。