2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-en-1-yl]-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-methylphenyl β-D-glucopyranoside | 1597450-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-en-1-yl]-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-methylphenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (-)-curcuhydroquinone 2,5-di-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1597450-22-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₂
• 分子量: 558.623
• InChiKey: VRQCFOZBPJXGPW-DEXNOZBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-en-1-yl]-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-methylphenyl β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以0.8 mg的产率得到2-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-5-甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  姜黄根茎的根茎上新的双倍半萜烯倍半萜。及其对人角质形成细胞中UVB诱导的MMP-1表达的抑制作用

  摘要：

  两种新的双倍半萜类倍半萜化合物1和2，以及五个已知的倍半萜类倍半萜类化合物，分别为13-羟基黄苯二酚（3），12,13-环氧黄苯二酚（4），黄嘌呤唑（5），β-姜黄素（6）和β-双萘酚（7）中，从根茎分离莪黄根 的罗。新化合物的化学结构确定为（7 R，10 R）‐10,11‐二氢‐10,11‐二羟基黄药酚3‐ O ‐ β ‐ D‐吡喃吡喃糖苷（1）和（-）-氢氢醌2,5-二-O - β - D-吡喃葡萄糖苷（2）基于1D-和2D-NMR光谱分析和旋光特性。化合物2和3降低了经UVB处理的人角质形成细胞中MMP-1的表达。在mRNA水平上分别是8.9倍和7.6倍。在蛋白质水平上分别是9.2倍和6.6倍。结果表明，分离出的化合物可能通过抑制皮肤细胞中MMP-1的表达而具有抗衰老作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300372