2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-en-1-yl]-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-methylphenyl β-D-glucopyranoside | 1597450-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-en-1-yl]-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-methylphenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (-)-curcuhydroquinone 2,5-di-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1597450-22-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₂
• 分子量: 558.623
• InChiKey: VRQCFOZBPJXGPW-DEXNOZBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-en-1-yl]-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-methylphenyl β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以0.8 mg的产率得到2-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-5-甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  姜黄根茎的根茎上新的双倍半萜烯倍半萜。及其对人角质形成细胞中UVB诱导的MMP-1表达的抑制作用

  摘要：

  两种新的双倍半萜类倍半萜化合物1和2，以及五个已知的倍半萜类倍半萜类化合物，分别为13-羟基黄苯二酚（3），12,13-环氧黄苯二酚（4），黄嘌呤唑（5），β-姜黄素（6）和β-双萘酚（7）中，从根茎分离莪黄根 的罗。新化合物的化学结构确定为（7 R，10 R）‐10,11‐二氢‐10,11‐二羟基黄药酚3‐ O ‐ β ‐ D‐吡喃吡喃糖苷（1）和（-）-氢氢醌2,5-二-O - β - D-吡喃葡萄糖苷（2）基于1D-和2D-NMR光谱分析和旋光特性。化合物2和3降低了经UVB处理的人角质形成细胞中MMP-1的表达。在mRNA水平上分别是8.9倍和7.6倍。在蛋白质水平上分别是9.2倍和6.6倍。结果表明，分离出的化合物可能通过抑制皮肤细胞中MMP-1的表达而具有抗衰老作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300372

文献信息

• New Bisabolane Sesquiterpenes from the Rhizomes of<i>Curcuma xanthorrhiza</i><scp>Roxb</scp>. and Their Inhibitory Effects on UVB-Induced MMP-1 Expression in Human Keratinocytes
  作者：Ji-Hae Park、Ye-Jin Jung、Mohamed Antar Aziz Mohamed、Tae Hoon Lee、Chang-Ho Lee、Daeseok Han、Myung-Chong Song、Jiyoung Kim、Nam-In Baek

  DOI：10.1002/hlca.201300372

  日期：2014.3

  Two new bisabolane sesquiterpenoids, 1 and 2, along with five known ones, 13‐hydroxyxanthorrhizol (3), 12,13‐epoxyxanthorrhizol (4), xanthorrhizol (5), β‐curcumene (6), and β‐bisabolol (7), were isolated from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza Roxb. The chemical structures of the new compounds were determined to be (7R,10R)‐10,11‐dihydro‐10,11‐dihydroxyxanthorrhizol 3‐O‐β‐D‐glucopyranoside (1) and

  两种新的双倍半萜类倍半萜化合物1和2，以及五个已知的倍半萜类倍半萜类化合物，分别为13-羟基黄苯二酚（3），12,13-环氧黄苯二酚（4），黄嘌呤唑（5），β-姜黄素（6）和β-双萘酚（7）中，从根茎分离莪黄根 的罗。新化合物的化学结构确定为（7 R，10 R）‐10,11‐二氢‐10,11‐二羟基黄药酚3‐ O ‐ β ‐ D‐吡喃吡喃糖苷（1）和（-）-氢氢醌2,5-二-O - β - D-吡喃葡萄糖苷（2）基于1D-和2D-NMR光谱分析和旋光特性。化合物2和3降低了经UVB处理的人角质形成细胞中MMP-1的表达。在mRNA水平上分别是8.9倍和7.6倍。在蛋白质水平上分别是9.2倍和6.6倍。结果表明，分离出的化合物可能通过抑制皮肤细胞中MMP-1的表达而具有抗衰老作用。